(R)-(-)-1,1,1-trichloro-4-methyl-4-penten-2-ol | 141270-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-(-)-1,1,1-trichloro-4-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trichloro-4-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 141270-06-6
• 化学式: C₆H₉Cl₃O
• 分子量: 203.496
• InChiKey: LWWJZSNCITZYEB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-1,1,1-trichloro-2,4-pentanediol 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到(R)-(-)-1,1,1-trichloro-4-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性β-三氯甲基-β-丙内酯与有机铝化合物的区域选择性环裂解，用于合成旋光中间体

  摘要：

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02238-2

文献信息

• Efficient chiral poisoning of racemic titanium catalysts for the asymmetric chloral-ene reaction
  作者：J.W. Faller、X. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00643-0

  日期：1996.5

  A BINOL catalyst can be poisoned with an inactive enantiopure catalyst, diisopropyl , to yield an effective catalyst for the asymmetric ene reaction with chloral. In some cases the ee's are greater than those observed with catalysts prepared from enantiopure BINOL.

  甲BINOL催化剂可以与非活性对映体纯催化剂，二异丙中毒，以产生有效的催化剂用水合氯不对称烯反应。在某些情况下，ee值大于用对映纯BINOL制备的催化剂所观察到的ee值更大。
• Akhmedov, M.A.; Akhmedov, I.M.; Musaeva, Kh.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.1, p. 2037 - 2039
  作者：Akhmedov, M.A.、Akhmedov, I.M.、Musaeva, Kh.E.、Sardarov, I.K.、Kostikov, R.R.、Menchikov, L.G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone with organoaluminum compounds for the synthesis of optically active intermediates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Shin Nishiura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02238-2

  日期：1998.12

  A novel alkylating ring cleavage reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone as a chiral building block with organoaluminum compounds provided ring-opened products with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. A product was demonstrated to be used as an effective chiral synthon for the synthesis of chiral bioactive derivatives such as ipsdienol and sodium cilastatin.

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。