2,5-Diphenylthienothieno<2,3-b>thiophen | 21210-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-Diphenylthienothieno<2,3-b>thiophen
• 英文别名: 2,5-diphenyl-thieno[3,2-b]thiophene；2,5-Diphenylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 21210-88-8
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: SOVXGZFQEBTPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮 在 铜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以2%的产率得到2,5-Diphenylthienothieno<2,3-b>thiophen
  参考文献：
  名称：

  Behringer, Hans; Meinetsberger, Eike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1729 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed-Ligand Approach to Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides: Controlling Reactivity of Catalytic Intermediates via Dynamic Ligand Exchange
  作者：Masayuki Wakioka、Keisuke Hatakeyama、Shunta Sakai、Takehito Seki、Ken-ichi Tada、Yoshiyuki Mizuhata、Takumi Nakazato、Shinichi Koguchi、Yuga Shibuya、Yooichiroh Maruyama、Masatsugu Ayabe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00409

  日期：2023.12.25

  catalyst facilitates direct arylation with readily available but less reactive aryl chloride, yielding the coupling products in high yield (up to >99%). Moreover, the catalyst enables sequential reactions that leverage the differential reactivity between C–Cl and C–Br bonds, producing π-extended small molecules in a one-pot synthesis. The catalyst also proves effective in direct arylation polymerization

  使用过渡金属配合物的均相催化通常采用单一支持配体，这可能不足以满足催化循环不同步骤的不同要求。为了解决这一不足，研究人员正在探索一种混合配体方法，该方法涉及两种不同配体与金属的顺序相互作用，从而在同一催化循环内促进各种产物形成步骤。在此，我们介绍了这种混合配体方法在钯催化的杂芳烃与芳基卤的直接芳基化中的成功应用。这一成功的关键是使用 XPhos 和 P(2-MeOC 6 H 4 ) 3 ( L1 ) 作为支持配体。这种混合配体催化剂有助于与容易获得但反应性较低的芳基氯进行直接芳基化，从而以高收率（高达 >99%）产生偶联产物。此外，该催化剂能够利用 C-Cl 和 C-Br 键之间的差异反应性进行连续反应，在一锅合成中产生 π 延伸的小分子。该催化剂还被证明可以有效地与二氯芳烃进行直接芳基化聚合（DArP），产生具有良好控制结构和高分子量（M n高达 191000）的 π 共轭聚合物。我们对
• Behringer, Hans; Meinetsberger, Eike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 11, p. 1928 - 1959
  作者：Behringer, Hans、Meinetsberger, Eike

  DOI：——

  日期：——
• BEHRINGER, H.;MEINETSBERGER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 11, 1928-1959
  作者：BEHRINGER, H.、MEINETSBERGER, E.

  DOI：——

  日期：——
• US7504161B2
  申请人：——

  公开号：US7504161B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US8053661B2
  申请人：——

  公开号：US8053661B2

  公开（公告）日：2011-11-08