5-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮 | 3445-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮
• 英文名称: 5-phenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-phenyl-1,2-dithiole-3-thione；5-phenyldithiole-3-thione
• CAS: 3445-76-9
• 化学式: C₉H₆S₃
• 分子量: 210.345
• InChiKey: NYJHOCZVKHRRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3287 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮 在 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  Behringer, Hans; Meinetsberger, Eike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1729 - 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 5-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Raoul; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1670,1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• Comparison of Various Aryl-Dithiolethiones and Aryl-Dithiolones As Hydrogen Sulfide Donors in the Presence of Rat Liver Microsomes
  作者：Madou-Marilyn Dali、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1124/dmd.119.090274

  日期：2020.6

  H2S donor abilities of 18 dithiolethione and dithiolone analogs of ADT and ADO upon incubation with rat liver microsomes. It shows that, for all the studied compounds, maximal H2S formation was obtained after incubation with microsomes and NADPH and that this formation greatly decreased in the presence of N-benzylimidazole, a known inhibitor of cytochrome P450. This indicates that H2S formation from

  据报道，ADT (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2-dithiole-3-thione, anetholedithiolethion, Sulfarlem) 和 ADO (5-(p-甲氧基苯基)-3H-1,2) 的微粒体代谢-dithiole-3-one, anetholedithiolone) 导致 H2S 的形成，主要来源于由细胞色素 P450 依赖性单加氧酶催化的氧化作用，并且在这些条件下，ADO 是比 ADT 更好的 供体。本文比较了 18 种二硫硫酮和 ADT 和 ADO 的二硫醇酮类似物与大鼠肝微粒体孵育后的 供体能力。它表明，对于所有研究的化合物，在与微粒体和 NADPH 孵育后获得了最大的 形成，并且这种形成在 N-苄基咪唑（一种已知的细胞色素 P450 抑制剂）存在下大大减少。这表明所有研究的化合物形成 需要，正如之前在 ADT 和 ADO
• A novel transformation of 1,2-dithiole-3-thiones into 1,3-thiazine-4-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-008-0240-3

  日期：2008.8

  fused (1a—c) and monocyclic 1,2 dithioles (1d). Such reactions in volving the insertion of nitrogen containing fragments into the 1,2 dithiole ring give wide scope for the synthesis of novel heterocyclic systems. The structures of 1,4 thiazine 4 thiones 3a—d were fully confirmed by elemental analysis data and 1H and 13C NMR, IR, and mass spectra. Some of the spectral Scheme 1

  1,2 二硫醇 3 硫酮 1 表现出多种反应性。1 1,3 这些化合物的偶极环加成得到了最好的研究：该反应涉及硫酮基团参与的开环。保留硫酮基团的转化更为罕见。据报道，1,2 二硫醇 3 硫酮与 α,β 不饱和腈反应生成噻喃硫酮 2，与胺反应生成 1,2 噻唑 3 硫酮或 1,2 异噻唑 5 硫酮。 3 我们发现了二硫醇环的新转化. 在 1,2 二硫醇 3 硫酮 1a-d 与 3,4 二氢吡咯并[1,2 a] 吡嗪 (2) 的反应中，化合物 2 的亚胺片段插入到 1,2 二硫醇环中并挤出 S 原子（后者以接近定量的产率分离为元素硫）以高产率得到稠合 1,3 噻嗪 4 硫酮 3a-d（方案 1）。稠合 (1a-c) 和单环 1,2 二硫醇 (1d) 均可进行转化。这种涉及将含氮片段插入 1,2 二硫醇环的反应为合成新的杂环系统提供了广阔的范围。1,4 噻嗪 4 硫酮 3a-d 的结构通过元素分析数据以及
• Copper-Catalyzed Tandem Sulfuration/Annulation of Propargylamines with Sulfur via C–N Bond Cleavage
  作者：Hong-Hui Xu、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00685

  日期：2019.6.21

  oxidative sulfuration and annulation of propargylamines with elemental sulfur is described. The tandem reaction involves C–N bond cleavage and the formation of multiple C–S bonds, affording 1,2-dithiole-3-thiones in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  描述了铜催化的好氧氧化硫化和炔丙胺与元素硫的环化。串联反应涉及C–N键断裂和多个C–S键的形成，从而以良好的收率和优异的收率提供了1,2-二硫代3-硫酮，并且具有良好的官能团耐受性。

表征谱图