4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 464175-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenoxy]butyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 464175-21-1
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₇
• 分子量: 610.791
• InChiKey: MDOOGXPUMXLTAK-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-{4-[(S)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-(4-carboxy-benzenesulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227
• 作为产物：
  描述：

  替罗非班杂质 在 TEA 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227

文献信息

• Integrin Antagonists
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20220081398A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present application relates to compounds which are integrin antagonists. Methods of preparing the integrin antagonists and methods of treating diseases and disorders associated with abnormal levels and/or expression of one or more integrins are also provided.
• Synthesis of RGD Analogs as Potential Vectors for Targeted Drug Delivery
  作者：Ji Jiang、Wei Wang、David C. Sane、Binghe Wang

  DOI：10.1006/bioo.2001.1227

  日期：2001.12

  RGD analogs bind to integrin receptors with high affinity and therefore have the potential to be used as vectors for the targeted delivery of pharmaceutical agents to designated sites. Critical to this application is the ability to synthesize RGD analogs with different side chain functional groups that allow for the ready tethering of pharmaceutical agents without sacrificing their affinity for the

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。