4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 464175-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenoxy]butyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 464175-21-1
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₇
• 分子量: 610.791
• InChiKey: MDOOGXPUMXLTAK-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-{4-[(S)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-(4-carboxy-benzenesulfonylamino)-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227
• 作为产物：
  描述：

  替罗非班杂质 在 TEA 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-{4-[4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227

文献信息

• Integrin Antagonists
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20220081398A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present application relates to compounds which are integrin antagonists. Methods of preparing the integrin antagonists and methods of treating diseases and disorders associated with abnormal levels and/or expression of one or more integrins are also provided.