(3R,6S,9S)-1-aza-2-oxo-3-amino-3-benzyl-9-tert-butoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]nonane | 208455-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,9S)-1-aza-2-oxo-3-amino-3-benzyl-9-tert-butoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: tert-butyl (3S,6R,8aR)-6-amino-6-benzyl-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylate
• CAS: 208455-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: KTQGAOUBMYNXEP-GQIGUUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,9S)-1-aza-2-oxo-3-amino-3-benzyl-9-tert-butoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]nonane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S,6R,8aR)-6-benzyl-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Genarri, Cesare; Mielgo, Antonia; Potenza, Donatella, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 2, p. 379 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,9S)-1-aza-2-oxo-3-methoxycarbonyl-3-benzyl-9-tert-butoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]nonane 在 sodium hydroxide 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 氰化钠 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3R,6S,9S)-1-aza-2-oxo-3-amino-3-benzyl-9-tert-butoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 6,5-bicyclic reverse-turn peptidomimetics

  摘要：

  A flexible stereoselective synthetic scheme was developed to prepare 6,5-fused bicyclic lactams, that molecular mechanics calculations revealed to have a potential as reverse-turn mimetics. The convergence of the synthetic sequence was achieved by attachment of a properly substituted malonate unit to the (2S)-cis-5-(2-hydroxyethyl)proline tert-butyl ester, Stereoselective intramolecular alkylation of the malonate afforded the 6-membered lactam fused to the 2-carbalkoxy pyrrolidine nucleus. X-ray diffraction analysis of a more advanced synthetic derivative allowed the unequivocal assignment of the configuration at the newly created quaternary stereocenter as R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00207-5