[2-(13)C]-(S)-N2-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)-N5-(2'',2'',4'',6'',7''-pentamethyldihydrobenzofuran-5''-sulfonyl)arginine | 1196980-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [2-(13)C]-(S)-N2-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)-N5-(2'',2'',4'',6'',7''-pentamethyldihydrobenzofuran-5''-sulfonyl)arginine
• 英文别名: α-Fmoc-Pbf-[2-(13)C]-L-arginine；(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)(213C)pentanoic acid
• CAS: 1196980-23-0
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₇S
• 分子量: 649.769
• InChiKey: HNICLNKVURBTKV-WMBPPJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(13)C]-(S)-N5-(2',2',4',6',7'-pentamethyldihydrobenzofuran-5'-sulfonyl)arginine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到[2-(13)C]-(S)-N2-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)-N5-(2'',2'',4'',6'',7''-pentamethyldihydrobenzofuran-5''-sulfonyl)arginine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of α-Fmoc-Pbf-[2-¹³C]-l-arginine and Fmoc-[1,3-¹³C₂]-l-proline and Incorporation into the Neurotensin Receptor 1 Ligand, NT₈₋₁₃

  摘要：

  Enantioselective syntheses of selectively labeled, orthogonally protected [2-C-13]L-arginine and [1,3-C-13(2)]-L-proline are described from the commercially available precursors [2-C-13]bromoacetic acid and potassium [C-13]cyanide, Interestingly the enhanced signal assigned to C-2 in the C-13 NMR spectrum of alpha-Fmoc-Pbf-[2-C-13]-L-arginine was very broad at room temperature. The two Fmoc-labeled amino acids were used to prepare [2-C-13]-Arg9 and [1,3-C-13(2)]-Pro 10 labeled ligand (NT8-13) by manual Fmoc-SPSS.

  DOI：

  10.1021/jo9014497