2(R)-[1(S)-(tertbutoxycarbonyl)-butyl]-4-methyl-valeric acid | 219615-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R)-[1(S)-(tertbutoxycarbonyl)-butyl]-4-methyl-valeric acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-(2-methylpropyl)hexanoic acid
• CAS: 219615-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: KTCCJFZNMLOOHU-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-[1(S)-(tertbutoxycarbonyl)-butyl]-4-methyl-valeric acid 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,3R)-5-Methyl-3-{(S)-2-oxo-1-[5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-3-ylmethyl]-azepan-3-ylcarbamoyl}-2-propyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of succinoyl-caprolactam γ-secretase inhibitors

  摘要：

  The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a series of succinoyl lactam inhibitors of the Alzheimer's disease gamma-secretase are described. Beginning with a screening hit with broad proteinase activity, optimization provided compounds with both high selectivity for inhibition of gamma-secretase and high potency in cellular assays of A beta reduction. The SAR and early in vivo properties of this series of inhibitors will be presented. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.055
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-isobutylhex-5-enoic acid 在 钯 甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以Repetition of this procedure gave 2.83 g of 2(R)-[1(S)-(tertbutoxycarbonyl)-butyl]-4-methyl-valeric acid as a colourless oil的产率得到2(R)-[1(S)-(tertbutoxycarbonyl)-butyl]-4-methyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrazine derivatives

  摘要：

  该公式的肼衍生物，其中Y为CO或SO2; R1为低碳基，低烯基，低环烷基，低环烷基-低碳基，芳基或芳基-低碳基; 当Y为SO2时，R2为低碳基，卤代低碳基，芳基-低碳基，芳基-低烯基或芳基; 当Y为CO时，R2为低碳基，卤代低碳基，低烷氧基，低烷氧羰基，酰基，低环烷基，芳基，芳基-低碳基，芳基-低烷氧基或NR5R6; R3为氢，低碳基，可选地被氰基，氨基，羟基，低烷氧基，低烷氧羰基，杂环烷基或杂环烷基羰基取代的低碳基，低烯基，低炔基，低环烷基，低环烷基-低碳基，芳基-低碳基，芳基-低烯基，芳基或杂环烷基取代的低碳基; 或R2和R3一起形成5、6或7元环酰胺、环内酰亚胺、环磺酰胺或环脲基的残基; R4为低碳基，羟基-低碳基，低烯基，低环烷基，低环烷基-低碳基或公式X-芳基，X-杂环芳基或—（CH2）1-2—CH═CR7R8的基团; X为间隔基团; R5和R6各自为氢、低碳基或芳基-低碳基; R7和R8一起表示一个低碳亚基，其中一个亚甲基团可选地被杂原子取代; 以及它们的药学上可接受的盐不仅抑制肿瘤坏死因子（TNF-&agr;）和转化生长因子（TGF-&agr;）的释放，而且抑制角质细胞增殖。它们可用作药物，特别是用于治疗炎症，发热，出血，败血症，类风湿性关节炎，骨关节炎，多发性硬化或银屑病。

  公开号：

  US06235787B1

文献信息

• Hydrazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06235787B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  Hydrazine derivatives of the formula wherein Y is CO or SO2; R1 is lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl; R2 is lower alkyl, halo-lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl or aryl when Y is SO2 and is lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, acyl, lower cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkoxy or NR5R6 when Y is CO; and R3 is hydrogen, lower alkyl optionally substituted by cyano, amino, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, heterocyclyl or heterocyclylcarbonyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl, aryl or heterocyclyl; or R2 and R3 together form the residue of a 5-, 6- or 7-membered cyclic amide, cyclic imide, cyclic sulphonamide or cyclic urethane group; R4 is lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl or a group of the formula X-aryl, X-heteroaryl or —(CH2)1-2—CH═CR7R8; X is a spacer group; R5 and R6 each individually are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and R7 and R8 together represent a lower alkylene group in which one methylene group is optionally replaced by a hetero atom; and their pharmaceutically acceptable salts inhibit not only the release of tumour necrosis factor (TNF-&agr;) and transforming growth factor (TGF-&agr;) from cells, but also keratinocyte proliferation. They are useful as medicaments, especially for the treatment of inflammation, fever, hemorrhage, sepsis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis or psoriasis.

  氢肼衍生物的化学式为其中Y为CO或SO2；R1为较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-烷基、芳基或芳基-烷基；R2为较低的烷基、卤代较低的烷基、芳基-烷基、芳基-烯基或芳基（当Y为SO2时），且为较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、酰基、较低的环烷基、芳基、芳基-烷基、芳基-烷氧基或NR5R6（当Y为CO时）；R3为氢、较低的烷基（可选择地被氰基、氨基、羟基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、杂环烷基或杂环烷基羰基取代）、较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、较低的环烷基-烷基、芳基-烷基、芳基-烯基、芳基或杂环烷基；或者R2和R3一起形成5、6或7成员环酰胺、环亚胺、环磺胺或环脲基团的残基；R4为较低的烷基、羟基-较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-烷基或具有X-芳基、X-杂环芳基或—(CH2)1-2—CH═CR7R8的基团；X为间隔基团；R5和R6各自为氢、较低的烷基或芳基-烷基；R7和R8一起代表较低的烷基烯基，其中一个亚甲基团可选择地被杂原子取代；它们的药学上可接受的盐不仅抑制肿瘤坏死因子（TNF-α）和转化生长因子（TGF-α）从细胞中的释放，还抑制角质细胞增殖。它们可用作药物，特别用于治疗炎症、发热、出血、败血症、类风湿性关节炎、骨关节炎、多发性硬化或牛皮癣。
• HYDRAZINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0993442A1

  公开（公告）日：2000-04-19
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：LEO PHARMA A/S (with secondary name: LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S)

  公开号：EP1060161B1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6235787B1
  申请人：——

  公开号：US6235787B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• US6277876B1
  申请人：——

  公开号：US6277876B1

  公开（公告）日：2001-08-21