(S)-3-Carboxy-pentanedioic acid mono-[(1R,2S,4S,6R,11R,13S,14S)-14-acetylamino-2-((S)-3,4-dicarboxy-butyryloxy)-6,11,13-trihydroxy-4-methyl-1-((R)-1-methyl-pentyl)-pentadecyl] ester | 256921-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Carboxy-pentanedioic acid mono-[(1R,2S,4S,6R,11R,13S,14S)-14-acetylamino-2-((S)-3,4-dicarboxy-butyryloxy)-6,11,13-trihydroxy-4-methyl-1-((R)-1-methyl-pentyl)-pentadecyl] ester
• 英文别名: (2S)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-acetamido-6-[(3S)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid
• CAS: 256921-72-9
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₁₆
• 分子量: 763.877
• InChiKey: ADACAMXIRQREOB-ZODIVDNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Carboxy-pentanedioic acid mono-[(1R,2S,4S,6R,11R,13S,14S)-14-acetylamino-2-((S)-3,4-dicarboxy-butyryloxy)-6,11,13-trihydroxy-4-methyl-1-((R)-1-methyl-pentyl)-pentadecyl] ester 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoic acid (1S,3S,5R,10R,12S,13S)-13-acetylamino-5,10,12-trihydroxy-1-[(1R,2R)-1-((S)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoyloxy)-2-methyl-hexyl]-3-methyl-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物真菌毒素伏马菌素B 1和AAL毒素T A的完整结构：侧链的绝对构型

  摘要：

  伏马菌素B 1和AAL毒素T A是鞘氨醇类似物霉菌毒素，其特征在于丙烷-1,2,3-三羧酸侧链酯化为烷基胺骨架。骨架中所有立体异构中心的绝对构型是已知的。使用手性气相色谱法，我们确定了侧链中C-3'处的绝对构型为S，从而完成了两种毒素的结构确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00090-y
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 fumonisin B1 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-Carboxy-pentanedioic acid mono-[(1R,2S,4S,6R,11R,13S,14S)-14-acetylamino-2-((S)-3,4-dicarboxy-butyryloxy)-6,11,13-trihydroxy-4-methyl-1-((R)-1-methyl-pentyl)-pentadecyl] ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物真菌毒素伏马菌素B 1和AAL毒素T A的完整结构：侧链的绝对构型

  摘要：

  伏马菌素B 1和AAL毒素T A是鞘氨醇类似物霉菌毒素，其特征在于丙烷-1,2,3-三羧酸侧链酯化为烷基胺骨架。骨架中所有立体异构中心的绝对构型是已知的。使用手性气相色谱法，我们确定了侧链中C-3'处的绝对构型为S，从而完成了两种毒素的结构确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00090-y