3-bromoindol-2-yl 3-Carboxy-4-pyridyl ketone | 144660-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoindol-2-yl 3-Carboxy-4-pyridyl ketone
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid,4-[(3-bromo-1h-indol-2-yl)carbonyl]-；4-(3-bromo-1H-indole-2-carbonyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 144660-57-1
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₃
• 分子量: 345.152
• InChiKey: JDPCKECKKOUQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoindol-2-yl 3-Carboxy-4-pyridyl ketone 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到6-bromoindolo<1,2-b><2,7>naphthyridine-5,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  6-(Alkylamino)indolo[1,2-b][2,7]naphthyridine-5,12-quinones 的合成和 DNA 结合

  摘要：

  我们描述了从常见的前体 6-溴吲哚 [1,2-b][2,7] 萘啶-5,12-二酮合成八种新型推定的单 DNA 和双 DNA 嵌入剂。在这些新的吲哚醌中，我们的数据表明，两种最有可能是 DNA 单嵌入剂，但比溴化乙锭弱，另外两种是 DNA 双嵌入剂。我们的吲哚醌对哺乳动物拓扑异构酶 II 无活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.852
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-(1-苯磺酰)吲哚 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-bromoindol-2-yl 3-Carboxy-4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  6-(Alkylamino)indolo[1,2-b][2,7]naphthyridine-5,12-quinones 的合成和 DNA 结合

  摘要：

  我们描述了从常见的前体 6-溴吲哚 [1,2-b][2,7] 萘啶-5,12-二酮合成八种新型推定的单 DNA 和双 DNA 嵌入剂。在这些新的吲哚醌中，我们的数据表明，两种最有可能是 DNA 单嵌入剂，但比溴化乙锭弱，另外两种是 DNA 双嵌入剂。我们的吲哚醌对哺乳动物拓扑异构酶 II 无活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.852

文献信息

• Davis, Deborah A.; Gribble, Gordon W., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1613 - 1621
  作者：Davis, Deborah A.、Gribble, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and DNA binding of 6-(alkylamino)indolo[1,2-b][2,7]naphthyridine-5,12-quinones
  作者：Deborah A. Davis、Michael Cory、Terri A. Fairley、Gordon W. Gribble

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.852

  日期：——

  We describe the synthesis of eight novel putative mono– and bis–DNA intercalators from a common precursor, 6-bromoindolo[1,2-b][2,7]naphthyridine-5,12-dione. Of these new indoloquinones, our data indicate that two are most likely DNA mono–intercalators, but weaker than ethidium bromide, and two others are DNA bis–intercalators. Our indoloquinones are inactive against mammalian topoisomerase II.

  我们描述了从常见的前体 6-溴吲哚 [1,2-b][2,7] 萘啶-5,12-二酮合成八种新型推定的单 DNA 和双 DNA 嵌入剂。在这些新的吲哚醌中，我们的数据表明，两种最有可能是 DNA 单嵌入剂，但比溴化乙锭弱，另外两种是 DNA 双嵌入剂。我们的吲哚醌对哺乳动物拓扑异构酶 II 无活性。