Boc-Gly(¹Ψ²CSNH)-S-Ala-OMe | 102721-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly(¹Ψ²CSNH)-S-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethanethioyl)-L-alaninate；Boc-Gly(S)-L-Ala-Ome；methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanethioyl]amino]propanoate
• CAS: 102721-49-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 276.357
• InChiKey: YNBXGPONYPCKCF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly(¹Ψ²CSNH)-S-Ala-OMe 在 劳森试剂 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 Z-Gly-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽中 N 末端氨基甲酸酯的化学和位点选择性置换

  摘要：

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00370
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 Boc-Gly(¹Ψ²CSNH)-S-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽中 N 末端氨基甲酸酯的化学和位点选择性置换

  摘要：

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00370

文献信息

• Studies on amino acids and peptides VIII
  作者：O.E. Jensen、S.-D. Lawesson、R. Bardi、A.M. Piazzesi、C. Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91361-4

  日期：1985.1
• Chemo- and Site-Selective Replacement of N-Terminal Carbamates in Peptides
  作者：Miho Ibara、Takumi Abe、Daisuke Sawada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00370

  日期：2022.3.25

  synthesis, it is important to distinguish the terminal amino group and carry out the selective transformation of only the N-terminal protecting group. We describe herein a reaction for the chemo- and site-selective replacement of carbamates with various other carbamates only at the N-terminus of peptides. We demonstrate the scope of carbamates and peptides and the introduction of fluorine into a peptide

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。