<2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetic acid | 125680-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetic acid
• 英文别名: 2-phenoxy>acetic acid；2-[2-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 125680-84-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₅
• 分子量: 305.17
• InChiKey: MVNFPIDFKVQCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[[2-[2-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Carbene-Generating Biotinylated Lactosylceramide Analog as a Novel Chromogenic Photoprobe for GM3 Synthase.

  摘要：

  我们合成了一种新的生物素化乳糖衍生物，它带有硝基取代的发色性二氮杂环胺。以牛脑和大鼠肝脏高尔基体为酶源，测定了这种生物素化光探针的 Km 值分别为 40 和 47 μM。此外，乳糖基甘油酰胺（GM3 合成酶的天然接受底物）的糖酰化也被这种合成类似物完全抑制。该试剂可作为 GM3 合成酶的一种有用的显色光探针。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1111
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 、 magnesium 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 <2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Nitro-Substituted Aryl Diazirines. An Entry to Chromogenic Carbene Precursors for Photoaffinity Labeling.

  摘要：

  合成了具有硝基和醚基取代基的3-苯基-3-三氟甲基-二氟啉衍生物，作为光标记产物的卡宾前驱体用于色谱检测。在甲醇或环己烷中光解二氟啉分别生成了分子间的O-H或C-H插入产物。光产物的光谱特性使得在大多数生物大分子的吸收可以忽略的光谱区域内进行光标记产物的检测成为可能。还制备了二氟啉的碳-14同位素类似物，用于微量标记产物的检测。这些硝基取代的芳基二氟啉应适用于广泛的光亲和标记研究，从示踪实验到通过HPLC配合光谱光度检测进行标记产物的制备分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.826