(+)-(1S,3S,5R,6S)-3α,6β-dibenzoyloxytropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,3S,5R,6S)-3α,6β-dibenzoyloxytropane
• 英文别名: (3S,6S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,6-diyl dibenzoate；3α,6β-dibenzoyloxytropane；3alpha,6beta-Dibenzoyloxytropane；[(1S,3S,5R,6S)-6-benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: JRPXXGFURWDPJS-HAGHYFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (+)-(1S,3S,5R,6S)-3α,6β-dibenzoyloxytropane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖通用的对位烷生物碱的对映选择性合成方法

  摘要：

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4998-2

文献信息

• Wolfes; Hromatka, E. Merck's Jahresberichte, 1933, vol. 47, p. 45,51, 52
  作者：Wolfes、Hromatka

  DOI：——

  日期：——
• A novel and versatile method for the enantioselective syntheses of tropane alkaloids
  作者：ZhongYi Mao、SuYu Huang、LongHui Gao、AiE Wang、PeiQiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-013-4998-2

  日期：2014.2

  materials, this two-step method consists of silyl enol ether formation with TBDMSOTf, lactam activation with Tf2O/DTBMP, and halide-promoted cyclization. Radical dechlorination of the resulting 1-halotropan-3-ones led to the corresponding hydroxylated tropan-3-ones, which can be hydrogenated to yield 3α,6β-dihydroxytropanes. Starting from optically active keto-lactams, the method has been applied to the

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。