N,S-二-Z-L-半胱氨酸 | 57912-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,S-二-Z-L-半胱氨酸
• 中文别名: 苄氧羰基-S-苄氧羰基-L-半胱氨酸；甲霜灵
• 英文名称: N,S-Di-CBZ-L-cysteine
• 英文别名: Cbz-Cys(Cbz)-OH；Z-L-Cys(Z)；N,S-dicarbobenzoxy-L-cysteine；N,S-Dicarbobenzoxy-L-cystein；N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine, phenylmethyl carbonate (ester)；N,S-bis-benzyloxycarbonyl-L-cysteine；N,S-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystein；N,S-dibenzyloxycarbonyl-L-cysteine；N,S-diCBZ-cysteine；Z-Cys(Z)-OH；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-phenylmethoxycarbonylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 57912-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆S
• mdl: MFCD00037823
• 分子量: 389.429
• InChiKey: PXKPRICKEUGRRR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98℃ (carbon tetrachloride )
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-二-Z-L-半胱氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 S-carbobenzoxy-N-carboxy-L-cysteine anhydride
  参考文献：
  名称：

  氟化PEG多肽复合物胶束具有良好的血清抵抗力和低的基因传递细胞毒性。

  摘要：

  通过氨基酸N的连续开环聚合反应合成了一种新颖的PEG化多肽，即聚乙二醇-b-聚（l-赖氨酸）-b-聚（l-半胱氨酸）（PEG-PLL-PCys）三嵌段共聚物。由甲氧基聚乙二醇胺（mPEG‐NH 2，M w是2 kDa）。随后，获得的多肽通过二硫键交换反应与碳氟化合物链部分缀合。PLL片段可以通过静电力凝聚质粒DNA，形成复合物核心，像电晕一样围绕复合物的PEG片段可以防止复合物沉淀并减少血清的吸附，而具有碳氟化合物的PCys片段可以增强细胞摄取和稳定性。生理条件下形成的复合胶束的形成。实验结果表明，即使存在50％的胎牛血清，氟化多肽也具有较低的细胞毒性和良好的基因转染效率。

  DOI：

  10.1002/mabi.201700114
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,S-二-Z-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-Benzyl-N-carbobenzoxy-L-cysteinyl-L-tyrosyl- L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparagine, a Pentapeptide Derivative Related to Vasopressin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a079

文献信息

• Free-radical addition to di- and tripeptides containing dehydroalanine residues
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89507-7

  日期：1989.1

  Radical addition, by the alkylmercury halide/sodium borohydride method, to di-and tripeptides containing a dehydroalanine residue proceeds smoothly with good chemical yield, but low diastereoselectivity, to saturated di- and tripeptides.

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。
• <b>On Cysteine and Cystein Peptides. II. S-Acylcysteines in Peptide Synthesis</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Iphigenia. Photaki、Nicolaos. Ghelis

  DOI：10.1021/ja00892a027

  日期：1963.5

  molecular models reveals very low, if any, strain in the planar arrangements shown for the three donor groups of the ligan’d. Since resonance between the imine and aromatic ring would tend to keep the bonds adjacent to the imine nitrogens in the same plane, the planar arrangement for the ligands shown in B and C is favored over other possible structures. Additional evidence for the proposed chelate

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。
• Amino Acid and Dipeptide Functionalized Polyolefins
  作者：Timothy E. Hopkins、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ma021668w

  日期：2003.4.1

  N-protected amino acid and dipeptide branched, chiral polyolefins have been prepared using acyclic diene metathesis polycondensation chemistry. The polymerizations were performed in THF using Grubbs' second-generation catalyst. The polymers bearing CBz-protected amino acids and dipeptides are semicrystalline with melt transitions of up to 150 °C, whereas the polymers bearing BOC-protected amino acids and dipeptides

  N-保护的氨基酸和二肽支链的手性聚烯烃已使用无环二烯复分解缩聚化学方法制备。使用Grubbs的第二代催化剂在THF中进行聚合。带有CBz保护的氨基酸和二肽的聚合物是半结晶的，熔融转变温度高达150°C，而带有BOC保护的氨基酸和二肽的聚合物主要是无定形的，除了双BOC保护的赖氨酸聚合物，是半结晶的。
• Inhibition of farnesyltransferase
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US05602098A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Peptidomimetics of the formula C-AMBA-X where C is cysteine, X is, for example, methionine or phenylalanine and AMBA is a hydrophobic spacer, notably 3-aminomethylbenzoic acid. These compounds are effective inhibitors of p21 ras farnesyltransferase. Other modifications including alternative spacers for AMBA, and replacement of the A.sub.1 A.sub.2 X component of known CA.sub.1 A.sub.2 X tetrapeptides by a non-peptide aryl or heterocyclic component are also disclosed as are various phosphonylated and arylated derivatives of peptides and peptidomimetics. Pro-drugs made by functionalizing terminal amino and carboxylic acid groups of peptides and peptidomimetics are also disclosed. Such functionalized derivatives demonstrate increased cell uptake. Other structural modifications are also referred to.

  公式为C-AMBA-X的肽类模拟物，其中C代表半胱氨酸，X可以是甲硫氨酸或苯丙氨酸，AMBA是疏水性间隔物，尤其是3-氨甲基苯甲酸。这些化合物是p21 ras戊烯基转移酶的有效抑制剂。还公开了其他修饰，包括AMBA的替代间隔物，以及用非肽芳香族或杂环组分替换已知CA.sub.1 A.sub.2 X四肽的A.sub.1 A.sub.2 X组分的衍生物，以及各种磷酸化和芳基化肽和肽类模拟物的衍生物。还公开了通过对肽和肽类模拟物的末端氨基和羧基进行功能化制备的前药。这些功能化衍生物表现出增加的细胞摄取。还提到了其他结构修饰。
• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。