dimethyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1144503-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1144503-29-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: UGZVVEFYHAPDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到methyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Mono-reduction of Pyrrole-2,5 and 2,4-Dicarboxylates

  摘要：

  吡咯-2,5-二羧酸酯在0°C下使用3倍等摩尔的二异丁基铝氢化物迅速且选择性地还原为相应的单醇。吡咯-2,4-二羧酸酯显示出相同的反应性；然而，吡咯-3,4-二羧酸酯的选择性有所降低。当吡咯-2,5-二羧酸酯的氮原子被苄基保护时，选择性单还原不再发生。考虑到在相同条件下呋喃-2,5-二羧酸酯并未产生相应的单醇，显然，未保护的吡咯氮原子在此选择性单还原反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00122
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基吡咯类似物作为强力拓扑异构酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  背景技术由于具有独特的结构和多重生物活性，含有共同的3，4-二芳基吡咯骨架的天然产物引起了相当大的关注。在我们之前的研究中，合成了糖寡糖C，并显示出对MDAMB-231，A549，PC3和HeLa细胞系的细胞毒性以及拓扑异构酶II的抑制活性。目的我们介绍3,4-二芳基吡咯衍生物的设计，合成和抗肿瘤研究。测定了它们对这些化合物的Topo I和TopoIIα的抗肿瘤活性和抑制活性。方法已设计并合成了一系列3,4-二芳基吡咯类似物。通过磺基罗丹明B测定法对人乳腺癌MDAMB-231，MDA-MB-435和人宫颈癌HeLa细胞的抗增殖活性进行了评估。结果四种化合物对三种细胞系的生长均表现出适度的抑制活性，IC50低于50μM。DNA弛豫分析表明，化合物19o在体外显示出对TopoIIα的有效抑制活性。19o还诱导了MDA-MB-435细胞的DNA断裂，这由彗尾和γ-H2AX病灶的积累证明。19o诱

  DOI：

  10.2174/1573406414666180226164049

文献信息

• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.
• A novel method for the synthesis of 3,4-disubstitutedpyrrole-2,5-dicarboxylates from hydrazones derived from α-diazo esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Shinji Nagumo、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.037

  日期：2013.5

  Hydrazones obtained from alpha-diazo esters were converted to pyrroles when heated with thionyl chloride in alcohol. Among hydrazones, those substituted with a benzene ring on the beta-carbon to the ester are likely to give pyrroles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of 3,4-diarylpyrrole Analogues as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Xu He、Qiang Zhao、Qi Liang

  DOI：10.2174/1573406414666180226164049

  日期：2018.7.6

  inhibitory activities. OBJECTIVE We present the design, synthesis and antitumor studies of 3,4-diarylprrole derivatives. Their antitumor activities and inhibitory activities against Topo I and Topo IIα of these compounds were assayed. METHODS A series of 3,4-diarylpyrrole analogues have been designed and synthesized. Their antiproliferation activities were evaluated by sulforhodamine B assay on human breast

  背景技术由于具有独特的结构和多重生物活性，含有共同的3，4-二芳基吡咯骨架的天然产物引起了相当大的关注。在我们之前的研究中，合成了糖寡糖C，并显示出对MDAMB-231，A549，PC3和HeLa细胞系的细胞毒性以及拓扑异构酶II的抑制活性。目的我们介绍3,4-二芳基吡咯衍生物的设计，合成和抗肿瘤研究。测定了它们对这些化合物的Topo I和TopoIIα的抗肿瘤活性和抑制活性。方法已设计并合成了一系列3,4-二芳基吡咯类似物。通过磺基罗丹明B测定法对人乳腺癌MDAMB-231，MDA-MB-435和人宫颈癌HeLa细胞的抗增殖活性进行了评估。结果四种化合物对三种细胞系的生长均表现出适度的抑制活性，IC50低于50μM。DNA弛豫分析表明，化合物19o在体外显示出对TopoIIα的有效抑制活性。19o还诱导了MDA-MB-435细胞的DNA断裂，这由彗尾和γ-H2AX病灶的积累证明。19o诱
• Selective Mono-reduction of Pyrrole-2,5 and 2,4-Dicarboxylates
  作者：Eiko Yasui、Jyunpei Tsuda、Satoshi Ohnuki、Shinji Nagumo

  DOI：10.1248/cpb.c16-00122

  日期：——

  Pyrrole-2,5-dicarboxylates were rapidly and selectively reduced to the corresponding mono-alcohol using 3 eq of diisobutylaluminum hydride at 0°C. Pyrrole-2,4-dicarboxylate showed the same reactivity; however, the selectivity decreased with pyrrole-3,4-dicarboxylate. When the nitrogen atom of the pyrrole-2,5-dicarboxylate is protected with a benzyl group, selective mono-reduction does not occur. Considering that furan-2,5-dicarboxylates did not give the corresponding mono-alcohol under the same conditions, the unprotected nitrogen atom of pyrrole apparently plays an important role in this selective mono-reduction.

  吡咯-2,5-二羧酸酯在0°C下使用3倍等摩尔的二异丁基铝氢化物迅速且选择性地还原为相应的单醇。吡咯-2,4-二羧酸酯显示出相同的反应性；然而，吡咯-3,4-二羧酸酯的选择性有所降低。当吡咯-2,5-二羧酸酯的氮原子被苄基保护时，选择性单还原不再发生。考虑到在相同条件下呋喃-2,5-二羧酸酯并未产生相应的单醇，显然，未保护的吡咯氮原子在此选择性单还原反应中起着重要作用。