(S)-N-[3-(3'-indolyl)butanoyl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one | 1143579-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[3-(3'-indolyl)butanoyl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3S)-3-(1H-indol-3-yl)butanoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1143579-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: DRCXCIBPHACLBQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-crotonoyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 C₃₇H₅₆AlBrN₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(S)-N-[3-(3'-indolyl)butanoyl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Lewis Acid Catalysis of Aluminum(Salalen) Complexes: Friedel-Crafts Reaction of Indole

  摘要：

  We examined the Lewis acid catalysis of chiral Al(salalen)X complexes and found that complex 1b (X = Br) serves as an efficient catalyst for the Friedel-Crafts reaction of indole with N-[(E)-alkenoyl]oxazolidin-2-ones. High enantioselectivity (up to 98% ee) was obtained under the optimized conditions.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)93

文献信息

• Asymmetric Lewis Acid Catalysis of Aluminum(Salalen) Complexes: Friedel-Crafts Reaction of Indole
  作者：Tsutomu Katsuki、Keitaro Suyama、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-08-s(f)93

  日期：——

  We examined the Lewis acid catalysis of chiral Al(salalen)X complexes and found that complex 1b (X = Br) serves as an efficient catalyst for the Friedel-Crafts reaction of indole with N-[(E)-alkenoyl]oxazolidin-2-ones. High enantioselectivity (up to 98% ee) was obtained under the optimized conditions.