1-Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>aspartate | 177031-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>aspartate
• 英文别名: (2R,3S)-2-deuterio-4-oxo-4-propan-2-yloxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 177031-19-5
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 272.185
• InChiKey: FBIKKQGUBUAWFQ-KNAXMVBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>aspartate 在 N-甲基吗啉 、 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>phosphohomoserine dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-O-phosphohomoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物 L-O-磷酸高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体的简短高效合成方法；该方法还能以高产率获得 L-高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体。

  DOI：

  10.1039/c39940000815
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 N-((3S,4R)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl-4-d)-2,2,2-trifluoroacetamide 反应 24.0h， 生成 1-Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>aspartate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683