3-(β-piperidino)ethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 71088-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(β-piperidino)ethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(β-piperidino)ethyl-1,2,4-oxadiazole；5-phenyl-3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazole；1-[2-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-ethyl]-piperidine；5-Phenyl-3-(beta-piperidino)ethyl-1,2,4-oxadiazole；5-phenyl-3-(2-piperidin-1-ylethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 71088-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: HDJMCPFXKOXXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-piperidino)ethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 水 作用下， 反应 336.0h， 以73%的产率得到2-amino-1,5-diazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium benzoate
  参考文献：
  名称：

  暴露于水和HCl中的5-芳基-3- [2-（哌啶-1-基）乙基] -1,2,4-恶二唑的快速布尔顿-Katritzky重排

  摘要：

  关于Boulton–Katritzky重排，研究了3-（2-氨基乙基）-5-取代的1,2,4-恶二唑的化学稳定性，已知在DMF中加热150°C或不加热，都会产生平面吡唑啉和吡唑溶剂在240°C。在室温下于H 2 O，DMF + H中观察到一种类型的Boulton–Katritzky重排中的5-芳基-3- [2-（哌啶-1-基）乙基] -1,2,4-恶二唑的反应活性2O，并在HCl的存在下。在前两个条件下水解3,5-二取代的1,2,4-恶二唑可得到2-氨基-1,5-二氮杂螺[4.5] dec-1-en-5-鎓苯甲酸酯，而HCl对3 1,5-二取代的1,2,4-恶二唑与2-氨基-1,5-二氮杂螺[4.5] dec-1-en-5-氯化铵水合物一起生成了盐酸盐。因此，该反应提供了螺吡唑啉化合物而不是具有平面结构的产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2321-z
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N'-羟基-3-(1-哌啶基)丙脒 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(β-piperidino)ethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of beta-piperidinopropionamidoxime with substituted benzoyl chlorides afforded O-benzoylation products, which underwent cyclization to form 5-phenyl-3-(beta-piperidino)ethyl-1,2,4-oxadiazoles upon heating in dimethylformamide in the presence of molecular sieves at 60 degreesC for 1-2.5 h. Heating of O-benzoyl-beta-piperidinopropionamidoxime in dimethylformamide in the presence of K2CO3 at 85 degreesC for 4 h afforded a mixture of 5-phenyl-3-(beta-piperidino)ethyl-1,2,4-oxadiazole, benzoic acid, and N-(beta-piperidino)ethylurea.

  DOI：

  10.1023/a:1021628430346

文献信息

• Unexpectedly facile heterocyclization of o-benzoyl-β-piperidino-propioamidoxime in dimethyl sulfoxide
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliev、I. S. Zhumadildaeva、S. G. Klepikova

  DOI：10.1007/bf02324652

  日期：1999.5
• KORBONITS D.; BAKO E. M.; HORVATH K., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 2, 64-65 (M 0801-0875)
  作者：KORBONITS D.、 BAKO E. M.、 HORVATH K.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：L. A. Kayukova、I. S. Zhumadildaeva、K. D. Praliyev

  DOI：10.1023/a:1021628430346

  日期：——

  The reactions of beta-piperidinopropionamidoxime with substituted benzoyl chlorides afforded O-benzoylation products, which underwent cyclization to form 5-phenyl-3-(beta-piperidino)ethyl-1,2,4-oxadiazoles upon heating in dimethylformamide in the presence of molecular sieves at 60 degreesC for 1-2.5 h. Heating of O-benzoyl-beta-piperidinopropionamidoxime in dimethylformamide in the presence of K2CO3 at 85 degreesC for 4 h afforded a mixture of 5-phenyl-3-(beta-piperidino)ethyl-1,2,4-oxadiazole, benzoic acid, and N-(beta-piperidino)ethylurea.
• Rapid Boulton–Katritzky rearrangement of 5-aryl-3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazoles upon exposure to water and HCl
  作者：Lyudmila A. Kayukova、Asem B. Uzakova、Anna V. Vologzhanina、Kydyrmolla Akatan、Esbol Shaymardan、Sana K. Kabdrakhmanova

  DOI：10.1007/s10593-018-2321-z

  日期：2018.6

  3-(2-aminoethyl)-5-substituted 1,2,4-oxadiazoles was studied with respect to Boulton–Katritzky rearrangement, which is known to produce planar pyrazolines and pyrazoles upon heating in DMF at 150°C or without solvent at 240°C. The reactivity of 5-aryl-3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazoles in one type of Boulton–Katritzky rearrangement was observed at room temperature in H2O, DMF + H2O, and in the presence

  关于Boulton–Katritzky重排，研究了3-（2-氨基乙基）-5-取代的1,2,4-恶二唑的化学稳定性，已知在DMF中加热150°C或不加热，都会产生平面吡唑啉和吡唑溶剂在240°C。在室温下于H 2 O，DMF + H中观察到一种类型的Boulton–Katritzky重排中的5-芳基-3- [2-（哌啶-1-基）乙基] -1,2,4-恶二唑的反应活性2O，并在HCl的存在下。在前两个条件下水解3,5-二取代的1,2,4-恶二唑可得到2-氨基-1,5-二氮杂螺[4.5] dec-1-en-5-鎓苯甲酸酯，而HCl对3 1,5-二取代的1,2,4-恶二唑与2-氨基-1,5-二氮杂螺[4.5] dec-1-en-5-氯化铵水合物一起生成了盐酸盐。因此，该反应提供了螺吡唑啉化合物而不是具有平面结构的产物。