N-((叔-丁氧基)羰基)-L-酪氨酸与二环己胺的化合物(1:1) | 16944-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-((叔-丁氧基)羰基)-L-酪氨酸与二环己胺的化合物(1:1)
• 英文名称: Boc-Tyr-OH*DCHA
• 英文别名: BOC-Tyr*DCHA；Boc-tyr-OH dcha；N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 16944-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 462.63
• InChiKey: WLFHJXZLIRDBRG-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((叔-丁氧基)羰基)-L-酪氨酸与二环己胺的化合物(1:1) 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclo<-Tyr-Arg-D-Lys-Asp-D-Val->*2AcOH
  参考文献：
  名称：

  胸腺生成素的环状五肽类似物的合成。-用碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶环化

  摘要：

  描述了十种具有胸腺生成素类似序列的环状五肽的合成。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化反应，与Medzhiradsky叠氮化物方法相比，其在产率和纯度方面的优势得以体现。如果线性前体不包含任何C端或N端D-氨基酸，则强活化导致C端外消旋或反转。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860507
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((叔-丁氧基)羰基)-L-酪氨酸与二环己胺的化合物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。四、[对(苄氧羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Z-ODSP)、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Boc-ODSP)和[对(9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]的制备及性质硫酸甲酯二甲基锍 (Fmoc-ODSP) 作为水溶性 N-酰化试剂

  摘要：

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3103

文献信息

• Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid Stable<i>O</i>-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides
  作者：Tateaki Wakamiya、Kunio Saruta、Jun-ichi Yasuoka、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2699

  日期：1995.9

  Boc-phosphoamino acid derivatives with O-[di(4-nitrobenzyl)- or dicyclohexylphosphono]-protection were prepared for application to the Boc-mode solid-phase synthesis of phosphopeptides. These protecting groups are both stable to TFA, but removable with a combination of trifluoromethanesulfonic acid and methylthiobenzene in TFA. Of these derivatives, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)serine and Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)threonine were obtained as crystalline compounds to be favorably utilized as starting materials for solid-phase synthesis using an automated peptide synthesizer. On the other hand, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)tyrosine and all of the O-[di(4-nitrobenzyl)]phosphono derivatives were prepared as crystalline cyclohexylammonium or dicyclohexylammonium salts.

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。
• Peptidkonformationen, 40. Cyclische Hexapeptidanaloge des Thymopoietins Synthese und Konformationsstudien
  作者：Horst Kessler、Bernhard Kutscher

  DOI：10.1002/jlac.198619860509

  日期：1986.5.13

  cyclischen Hexapeptiden erbrachten unterschiedliche Ergebnisse. Für die beiden Glycin enthaltenden Cyclohexapeptide c1 und c2 muß aufgrund der NMR-spektroskopischen Daten ein Gleichgewicht mehrerer Konformationen angenommen werden. Dagegen sind die D- und L-Valin enthaltenden Cyclohexapeptide c3 und c4 konformativ einheitlich. Die Konformationsanalyse zeigt. daß diese Cyclopeptide in einer βII′βI′-Struktur vorliegen

  四个环状六肽环[-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBzl）-Val-Tyr-Gly-]的合成，c1：Xxx = Asp，c2：Xxx = Glu，环[-Tyr -描述了具有胸腺生成素类似序列的c3：Xxx ＝ Asp，c4：Xxx ＝ Glu的Val-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBz1）-D-Val-] 。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化。对四个环状六肽的构象研究得出不同的结果。对于两个含甘氨酸的环六肽c1和c2必须根据NMR光谱数据假定几种构型的平衡。相反，含D-和L-缬氨酸的环六肽c3和c4在构象上是均一的。构象分析表明。这些环肽以βII'βI'结构存在。
• tert-BUTOXYCARBONYLATION OF AMINO ACIDS AND THEIR DERIVATIVES: N-tert-BUTOXYCARBONYL-l-PHENYLALANINE
  作者：Keller, Oskar、Keller, Walter E.、Van Look, Gert、Wersin, Gernot

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0160

  日期：——
• Polypeptides. LI. Application of S-ethylcarbamoylcysteine to the synthesis of a protected heptatetracontapeptide related to the primary sequence of ribonuclease T1
  作者：Harold T. Storey、John Beacham、Stanley F. Cernosek、Frances M. Finn、Chizuko Yanaihara、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja00772a040

  日期：1972.8
• BARCELO, G.;SENET, J. -P. G.;SENNYEY, G. M. J.
  作者：BARCELO, G.、SENET, J. -P. G.、SENNYEY, G. M. J.

  DOI：——

  日期：——