2-(4-bromophenyl)-6-chlorochroman-4-one | 73110-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-chlorochroman-4-one
• 英文别名: 6-chloro-4'-bromoflavanone；2-(4-Bromophenyl)-6-chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 73110-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: FRSMBSMWEHOCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-chlorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮的环境友好合成

  摘要：

  描述了用于合成黄烷酮的温和且环境友好的方法。的反应Ô -hydroxyacetophenones（1）和苯甲醛（2）的水在DABCO，在室温下存在，得到3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3- arylpropan -1-酮（3A -我）作为中间体。继之以修饰的Mitsunobu反应进行3a – i的分子内脱水，获得了目标黄烷酮（4a – i）。此外，在相同条件下但在回流条件下1和2的反应在一个罐中以良好的收率得到了黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.070

文献信息

• Organocatalytic Approach for Assembling Flavanones via a Cascade 1,4-Conjugate Addition/<i>oxa</i>-Michael Addition between Propargylamines with Water
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Qiang Tang、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01357

  日期：2020.6.5

  DBU-catalyzed one-pot cascade reaction of propargylamines and water for the synthesis of flavanones has been developed. This process proceeds via a sequence of 1,4-conjugate addition of water to alkynyl o-quinone methide (o-AQM), followed by the alkyne–allene isomerization and subsequent intramolecular oxa-Michael addition. This strategy provides a convenient method for accessing a broad range of flavanones

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。