(4aR,8R)-1,5,5,8-Tetramethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 61187-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8R)-1,5,5,8-Tetramethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aR,8R)-1,5,5,8-Tetramethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(4aR,8R)-1,5,5,8-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 61187-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ONAUIIGHOIRYHM-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-cyclohexan-1,2-dion 生成 (4aR,8R)-1,5,5,8-Tetramethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过独特的区域选择性烯胺环化反应合成角甲基取代的双环烯酮

  摘要：

  2,4,4-三甲基环戊酮5和2,5,5-三甲基环己酮14的烯胺与甲基乙烯基酮反应，得到双环烯酮9和15，产率高达70％。这些带有角Me基的产物的形成是烯胺罗宾逊反应异常的结果，这是由于第一步中烯胺在其最高取代的α-位置上被烷基化。在2,5-二甲基环己酮22，香芹酮19，薄荷酮的烯胺反应中，说明了环烷酮的α-和β'-位取代，其环大小，迈克尔受体（烷基乙烯基酮）的结构的影响。26，二氢香芹酮28和四氢大黄酮32具有甲基和/或乙基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85022-3