5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one | 106183-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 106183-58-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: SDCFTMGYNDVBRM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-tert-butyldimethylsilyl ether of (4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (S)-5-hydroxymethyl-5(H)-furan-2-one from d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84564-5

文献信息

• Synthesis of Optically Active Butenolides andγ-Lactones by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation ofβ,γ-Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.199727501

  日期：1997.1.7
• Danilova, G. A.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1905 - 1908
  作者：Danilova, G. A.、Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of (S)-5-hydroxymethyl-5(H)-furan-2-one from d-mannitol
  作者：G.A. Danilova、V.I. Mel'nikova、K.K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84564-5

  日期：1986.1