2,3-dimethoxypyrido[1,2-b]indazole | 1318768-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2,3-dimethoxypyrido[1,2-b]indazole
• CAS: 1318768-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: TVRVWAUHSQFPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 cesium fluoride 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-dimethoxypyrido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d

文献信息

• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles via Aryne [3 + 2] Cycloaddition with <i>N</i>-Tosylpyridinium Imides
  作者：Jingjing Zhao、Chunrui Wu、Pan Li、Wenying Ai、Hongli Chen、Chaojie Wang、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo200863e

  日期：2011.8.19

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with N-tosylpyridinium imides, followed by an elimination of Ts-, affords pyrido[1,2-b]indazoles under mild reaction conditions in good yields.