2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole | 1118905-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-1-phenylpyrrole
• CAS: 1118905-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: LBLXJRJEFSYMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  DIB/BBr3 方案在无金属芳基偶联反应中的应用

  摘要：

  无金属直接 C-H 官能化反应是将碳氢化合物原料转化为增值分子的有前景的方法。二乙酰氧基碘苯 (DIB) 是一种台式稳定的高价碘化合物，经常用作 C-H 官能化中的非金属氧化剂。然而，DIB 的反应性相对较低，通常需要酸促进剂才能达到令人满意的性能。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3协议进行芳烃的无金属 C(sp 2 )-H 活化/交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/d2nj04478a

文献信息

• Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Reaction of Thiophene Iodonium Salts with Pyrroles
  作者：Koji Morimoto、Akira Nakamura、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201600791

  日期：2016.9

  The hypervalent-iodine-mediated oxidative metal-free cross-coupling reaction of thiophenes with various pyrroles was developed. The corresponding thiophene–pyrrole derivatives were obtained in moderate to high yields (up to 85 %). This method features high efficiency and regioselectivity and broad functional group tolerance. We further determined the highly planar characteristics of the 3,4-ethyle

  开发了高价碘介导的噻吩与各种吡咯的无氧化金属交叉偶联反应。以中等至高产率（高达 85%）获得了相应的噻吩-吡咯衍生物。该方法具有高效、区域选择性和广泛的官能团耐受性。我们进一步确定了由分子内氢键引起的 3,4-亚乙基二氧噻吩-吡咯联芳基的高度平面特性。
• NOVEL HETEROCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND POLYMER
  申请人：Kita Yasuyuki

  公开号：US20110190461A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A heterocycle-containing aromatic compound represented by the formula: A-B, and an electrically conductive polymer obtained by oxidative polymerization of the heterocycle-containing aromatic compound as a monomer are provided. In the above formula, A represents a substituted or unsubstituted thiophene ring group, or a substituted or unsubstituted pyrrole ring group; B represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon aromatic ring group, a substituted or unsubstituted thiophene ring group, or a substituted or unsubstituted pyrrole ring group; the ring represented by A and the ring represented by B are directly linked; however, A and B represent structures that are different from each other. The compound can be produced by a coupling reaction using a hypervalent iodine reactant.

  提供一种含杂环芳香化合物的分子，其化学式为A-B，以及通过将含杂环芳香化合物氧化聚合得到的电导性高分子作为单体。在上述化学式中，A代表取代或未取代的噻吩环基团或取代或未取代的吡咯环基团；B代表取代或未取代的碳氢芳香环基团、取代或未取代的噻吩环基团或取代或未取代的吡咯环基团。由A和B代表的环直接连接；但是，A和B代表的结构不同。该化合物可以通过使用高价碘试剂进行偶联反应来制备。
• Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Unfunctionalized Aromatic Compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Koji Morimoto、Motoki Ito、Chieko Ogawa、Akihiro Goto、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/ja808940n

  日期：2009.2.11

  A new strategy for mixed biaryl synthesis has been developed using the hypervalent iodine(III) reagents. The unique reactivities of the sigma-heteroaryl iodine(III) intermediates generated in situ are the key element for the unusual metal catalyst-free transformations and strict control of the product selectivities.
• Application of a DIB/BBr₃ protocol in metal-free aryl coupling reactions
  作者：Liangkun Pan、Ka-Mei Lee、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d2nj04478a

  日期：——

  Metal-free direct C–H functionalization reactions are a promising approach to convert hydrocarbon feedstock into value-added molecules. Diacetoxyl iodobenzene (DIB) is a benchtop stable hypervalent iodine compound that is frequently used as a non-metal oxidant in C–H functionalization. However, DIB has a relatively low reactivity and an acid promoter is usually required to achieve satisfactory performance

  无金属直接 C-H 官能化反应是将碳氢化合物原料转化为增值分子的有前景的方法。二乙酰氧基碘苯 (DIB) 是一种台式稳定的高价碘化合物，经常用作 C-H 官能化中的非金属氧化剂。然而，DIB 的反应性相对较低，通常需要酸促进剂才能达到令人满意的性能。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3协议进行芳烃的无金属 C(sp 2 )-H 活化/交叉偶联。