Cyclobutanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon) | 3349-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclobutanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• 英文别名: 1-Cyclobutylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；N-(cyclobutylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 3349-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: HWUYWULBKFCTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁醇 、 2,4-二硝基苯肼 在 3,5-二(三氟甲基)硝基苯 、 lithium acetate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以93 %的产率得到Cyclobutanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  光诱导硝基芳烃作为多功能厌氧氧化剂用于获取羰基和亚胺衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了光激发硝基芳烃促进醇、胺、醛和亚胺厌氧氧化的方案。机理研究支持光激发硝基芳烃与醇和胺经历双氢原子转移（HAT）步骤以提供各自的酮和亚胺产物的观点。在醛和亚胺存在的情况下，连续发生 HAT 和氧原子转移 (OAT) 事件，分别产生羧酸和酰胺。这种转变适用于连续光流设置，从而缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02292

文献信息

• Small-Ring Compounds. III. Synthesis of Cyclobutanone, Cyclobutanol, Cyclobutene and Cyclobutane
  作者：John D. Roberts、Charles W. Sauer

  DOI：10.1021/ja01180a013

  日期：1949.12

  In the present work, methods for the preparation of cyclobutanone from methylenecyclobutane were investigated. Ozonization was not attempted because of the relative difficulty of adapting this procedure to large-scale laboratory operation. Satisfactory yields of cyclobutanone were obtained from methylenecyclobutane by oxidation to 1-(hydroxymethy1)-1-cyclobutanol and cleavage of the glycol with lead

  在目前的工作中，研究了从亚甲基环丁烷制备环丁酮的方法。由于将该程序应用于大规模实验室操作相对困难，因此没有尝试臭氧化。通过将亚甲基环丁烷氧化为 1-(羟基甲基1)-1-环丁醇并用四乙酸铅裂解二醇，可得到令人满意的环丁酮收率。Gustavson 之前通过用稀高锰酸钾水溶液氧化亚甲基环丁烷，以 40% 的收率获得了 1-(羟基甲基)-1-环丁醇。在本研究中，使用 Roebuck 和 Adkins 制备反式环己二醇-1,2 所用程序的改进，通过过甲酸氧化实现了 80-83% 的产率。在使用叔丁醇中的过氧化氢的单个实验中获得了 39% 的产率。在二氯甲烷溶液中用四乙酸铅氧化二醇得到高达90%的环丁酮收率。乙二醇的高碘酸盐氧化不成功。来自季戊四醇的环丁酮的总产率为40%。
• A Versatile Synthesis of Four-, Five-, and Six-membered Cyclic Ketones Using Methyl Methylthiomethyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Michiyo Suzuki、Shigeko Furukawa、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1637

  日期：1984.6

  in the presence of a base (n-BuLi or KH) gave three-, four-, five-, and six-membered 1-methylsulfinyl-1-methylthiocycloalkanes. These cyclization products were easily converted to the corresponding ketones by acid hydrolysis except 1-methylsulfinyl-1-methylthiocyclopropane which afforded a complicated mixture. The combination of the cyclization with the acid hydrolysis thus provides a new method for

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。
• Derfer; Greenlee; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 180
  作者：Derfer、Greenlee、Boord

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobutane Derivatives. II. The Thermal Decomposition of trans-1,2-Cyclobutane- bis-(trimethylammonium) Hydroxide
  作者：Edwin R. Buchman、Maurice J. Schlatter、Alf O. Reims

  DOI：10.1021/ja01263a049

  日期：1942.11
• Photoinduced Nitroarenes as Versatile Anaerobic Oxidants for Accessing Carbonyl and Imine Derivatives
  作者：Joshua K. Mitchell、Waseem A. Hussain、Ajay H. Bansode、Ryan M. O’Connor、Dan E. Wise、Michael H. Choe、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02292

  日期：2023.9.8

  Herein, we report a protocol for the anaerobic oxidation of alcohols, amines, aldehydes, and imines promoted by photoexcited nitroarenes. Mechanistic studies support the idea that photoexcited nitroarenes undergo double hydrogen atom transfer (HAT) steps with alcohols and amines to provide the respective ketone and imine products. In the presence of aldehydes and imines, successive HAT and oxygen atom

  在此，我们报告了光激发硝基芳烃促进醇、胺、醛和亚胺厌氧氧化的方案。机理研究支持光激发硝基芳烃与醇和胺经历双氢原子转移（HAT）步骤以提供各自的酮和亚胺产物的观点。在醛和亚胺存在的情况下，连续发生 HAT 和氧原子转移 (OAT) 事件，分别产生羧酸和酰胺。这种转变适用于连续光流设置，从而缩短了反应时间。