t-butyl 10-(t-butyldimethylsiloxy)undecanoate | 153915-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 10-(t-butyldimethylsiloxy)undecanoate
• 英文别名: Tert-butyl 10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecanoate
• CAS: 153915-30-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 372.664
• InChiKey: MEBCAVVTTJPTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 10-(t-butyldimethylsiloxy)undecanoate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.58h， 生成 (Z)-2-Bromo-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodec-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deconjugation ofα-Bromoα,β-Unsaturated Esters Based on Redox Tautomerism of Diethyl Phosphonate

  摘要：

  从机理角度看，DP(O)(OEt)2 或 P(OEt)3-H2O 在三乙胺存在下对α-溴 α,β-不饱和酯进行了还原性脱轭反应，并将其用于合成 (±)-patulolide A 的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2781
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 10-oxoundecanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 t-butyl 10-(t-butyldimethylsiloxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deconjugation ofα-Bromoα,β-Unsaturated Esters Based on Redox Tautomerism of Diethyl Phosphonate

  摘要：

  从机理角度看，DP(O)(OEt)2 或 P(OEt)3-H2O 在三乙胺存在下对α-溴 α,β-不饱和酯进行了还原性脱轭反应，并将其用于合成 (±)-patulolide A 的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2781

文献信息

• Reductive Deconjugation of<i>α</i>-Bromo<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters Based on Redox Tautomerism of Diethyl Phosphonate
  作者：Toshikazu Hirao、Keisuke Hirano、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/bcsj.66.2781

  日期：1993.9

  Reductive deconjugation of α-bromo α,β-unsaturated esters was performed by DP(O)(OEt)2 or P(OEt)3–H2O in the presence of triethylamine from mechanistic viewpoint and was applied to the synthesis of a precursor of (±)-patulolide A.

  从机理角度看，DP(O)(OEt)2 或 P(OEt)3-H2O 在三乙胺存在下对α-溴 α,β-不饱和酯进行了还原性脱轭反应，并将其用于合成 (±)-patulolide A 的前体。