N-methoxy-N-methyl-2-(piperidine-1-yl)acetamide | 507264-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(piperidine-1-yl)acetamide
• 英文别名: n-Methoxy-n-methyl-2-(piperid-1-yl)-ethanamide；N-methoxy-N-methyl-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 507264-85-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: VYCNIGWSWLDTLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(piperidine-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过针对 Sigma-1 受体 (S1R) 开发神经保护剂的可靠对接方案的设置和验证

  摘要：

  Sigma-1 受体 (S1R) 是开发针对神经退行性疾病的新型有效疗法的有前途的分子靶标。为了加速新 S1R 调节剂的发现，我们在此报告了一种可靠的计算机实验方案的开发，该方案适合预测小分子对 S1R 的亲和力。通过将新芳基氨基烷基酮测试集的计算 Ki 值与实验确定的结合亲和力进行比较，验证了对接方法。通过计算机进一步预测了新化合物的成药性，特别是穿越血脑屏障（BBB）的能力。此外，还评估了对 Sigma-2 受体 (S2R) 和 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 受体（另一种参与神经变性的蛋白质）的选择性。 1-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(哌啶-1-基)丁-1-酮 (12) 是最佳化合物，并进一步研究其乙酰胆碱酯酶 (AchE) 抑制剂活性以及水通道蛋白（AQP）介导的抗氧化活性的测定。 12 对 S1R 和 NMDA 受体具有良好的亲和力，对 S2R 具有良好的选择性，具有良好的

  DOI：

  10.3390/ijms21207708
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-溴-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(piperidine-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对于去甲正式方法Ñ，Ñ的Sommelet-Hauser重排反应产物-dialkylation

  摘要：

  选择性胺脱烷基可使Sommelet-Hauser重排产物转化为2-芳基-2-溴乙酸衍生物。这些化合物是α-芳基-α-氨基或α-芳基-β-氨基酸衍生物的合成中有价值的合成中间体。本文介绍的方法是Sommelet-Hauser重排产物的正式N-，N-二烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.015

文献信息

• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040063679A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明涉及一种新的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其化学式为（Ia）和（Ib），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和X的定义如下。该化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。同时，本发明还公开了制备这种新化合物的方法。
• Cyanoamido-containing heterocyclic compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Bekkali Younes

  公开号：US06936606B2

  公开（公告）日：2005-08-30

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds

  本发明揭示了一种新的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其化学式为(Ia)和(Ib)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和X的定义如下。这些化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。本发明还揭示了制备这些新化合物的方法。
• US6936606B2
  申请人：——

  公开号：US6936606B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• A formal method for the de-N,N-dialkylation of Sommelet–Hauser rearrangement products
  作者：Eiji Tayama、Ryota Sato、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.015

  日期：2012.6

  Selective amine de-alkylation enables the conversion of Sommelet–Hauser rearrangement products into 2-aryl-2-bromoacetic acid derivatives. These compounds are valuable synthetic intermediates in the synthesis of α-aryl-α-amino or α-aryl-β-amino acid derivatives. The method presented herein is a formal de-N,N-dialkylation of Sommelet–Hauser rearrangement products.

  选择性胺脱烷基可使Sommelet-Hauser重排产物转化为2-芳基-2-溴乙酸衍生物。这些化合物是α-芳基-α-氨基或α-芳基-β-氨基酸衍生物的合成中有价值的合成中间体。本文介绍的方法是Sommelet-Hauser重排产物的正式N-，N-二烷基化反应。
• Setup and Validation of a Reliable Docking Protocol for the Development of Neuroprotective Agents by Targeting the Sigma-1 Receptor (S1R)
  作者：Giacomo Rossino、Marta Rui、Luca Pozzetti、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Daniele Zampieri、Giorgia Pellavio、Umberto Laforenza、Silvia Rinaldi、Giorgio Colombo、Laura Morelli、Pasquale Linciano、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.3390/ijms21207708

  日期：——

  values of a test set of new aryl-aminoalkyl-ketone with experimental determined binding affinity. The druggability profile of the new compounds, with particular reference to the ability to cross the blood–brain barrier (BBB) was further predicted in silico. Moreover, the selectivity over Sigma-2 receptor (S2R) and N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor, another protein involved in neurodegeneration, was

  Sigma-1 受体 (S1R) 是开发针对神经退行性疾病的新型有效疗法的有前途的分子靶标。为了加速新 S1R 调节剂的发现，我们在此报告了一种可靠的计算机实验方案的开发，该方案适合预测小分子对 S1R 的亲和力。通过将新芳基氨基烷基酮测试集的计算 Ki 值与实验确定的结合亲和力进行比较，验证了对接方法。通过计算机进一步预测了新化合物的成药性，特别是穿越血脑屏障（BBB）的能力。此外，还评估了对 Sigma-2 受体 (S2R) 和 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 受体（另一种参与神经变性的蛋白质）的选择性。 1-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(哌啶-1-基)丁-1-酮 (12) 是最佳化合物，并进一步研究其乙酰胆碱酯酶 (AchE) 抑制剂活性以及水通道蛋白（AQP）介导的抗氧化活性的测定。 12 对 S1R 和 NMDA 受体具有良好的亲和力，对 S2R 具有良好的选择性，具有良好的