N-(p-chlorophenyl)-α-D-glucopyranosylamine | 72002-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloroanilino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 72002-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₅
• 分子量: 289.716
• InChiKey: IMPAWVRZOFUWFL-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(p-chlorophenyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(对氯苯基)-β-D-吡喃葡萄糖胺的氯化氢/甲醇催化变旋反应机理

  摘要：

  已在 16、20、25 和 30 °C 下通过极化研究了氯化氢/甲醇催化的 N-（对氯苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺变旋化的速率。已经确定了两个平行反应的速率常数和活化参数。对于异构化中涉及的各种结构，已经使用 PM3 方法确定了生成焓 ΔHfo 和熵 S°。还计算了对氯苯胺 ND-葡萄糖苷分子周围的静电势。讨论了实验和计算激活参数之间的差异。发现相对稳定的无环亚胺离子是反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4269::aid-ejoc4269>3.0.co;2-g

文献信息

• Mechanism of the Hydrogen Chloride/Methanol-Catalyzed Mutarotation Reaction of N-(p-Chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine
  作者：Kazimiera Smiataczowa、Katarzyna Maj、Piotr Skurski

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4269::aid-ejoc4269>3.0.co;2-g

  日期：2001.11

  The rate of the hydrogen chloride/methanol-catalyzed mutarotation of N-(p-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine has been studied polarimetrically at 16, 20, 25, and 30 °C. Rate constants and activation parameters have been determined for two parallel reactions. Enthalpies of formation, ΔHfo, and entropies, S°, have been determined using the PM3 method for the various structures involved in the anomerization

  已在 16、20、25 和 30 °C 下通过极化研究了氯化氢/甲醇催化的 N-（对氯苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺变旋化的速率。已经确定了两个平行反应的速率常数和活化参数。对于异构化中涉及的各种结构，已经使用 PM3 方法确定了生成焓 ΔHfo 和熵 S°。还计算了对氯苯胺 ND-葡萄糖苷分子周围的静电势。讨论了实验和计算激活参数之间的差异。发现相对稳定的无环亚胺离子是反应的中间体。
• Smiataczowa, Kazimiera, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1593 - 1598
  作者：Smiataczowa, Kazimiera

  DOI：——

  日期：——
• Smiataczowa, K.; Wawrzynow, A.; Korewa, R., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 9, p. 1306 - 1314
  作者：Smiataczowa, K.、Wawrzynow, A.、Korewa, R.

  DOI：——

  日期：——
• Smiataczowa, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 9, p. 1513 - 1522
  作者：Smiataczowa

  DOI：——

  日期：——
• Smiataczowa; Maj, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 3, p. 429 - 437
  作者：Smiataczowa、Maj

  DOI：——

  日期：——