N-(p-chlorophenyl)-α-D-glucopyranosylamine | 72002-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloroanilino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 72002-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₅
• 分子量: 289.716
• InChiKey: IMPAWVRZOFUWFL-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(p-chlorophenyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(对氯苯基)-β-D-吡喃葡萄糖胺的氯化氢/甲醇催化变旋反应机理

  摘要：

  已在 16、20、25 和 30 °C 下通过极化研究了氯化氢/甲醇催化的 N-（对氯苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺变旋化的速率。已经确定了两个平行反应的速率常数和活化参数。对于异构化中涉及的各种结构，已经使用 PM3 方法确定了生成焓 ΔHfo 和熵 S°。还计算了对氯苯胺 ND-葡萄糖苷分子周围的静电势。讨论了实验和计算激活参数之间的差异。发现相对稳定的无环亚胺离子是反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4269::aid-ejoc4269>3.0.co;2-g

文献信息

• Mechanism of the transition-metal-catalyzed mutarotation reaction of N-(p-chlorophenyl)-β-d-glucopyranosylamine in methanol
  作者：Kazimiera Smiataczowa、Jarosław Kosmalski、Teresa Widernik、Zygmunt Warnke

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00023-5

  日期：2003.4

  Rate constants for the mutarotation reaction of N-(p-chlorophenyl)-beta-D-glucopyranosylamine (NGlc) in methanol have been determined in the presence of transition metal chlorides (MCl(2)), at 25 degrees C. The activity of the metal ions catalyzing the alpha-pyranoside<-->beta-pyranoside interconversion has been found to increase in the following series: Mn(2+)

  N-（对氯苯基）-β-D-吡喃葡糖胺（NGlc）在甲醇中的诱变反应速率常数已在25°C的过渡金属氯化物（MCl（2））存在下测定。已发现，催化α-吡喃糖苷→β-吡喃糖苷相互转化的金属离子按以下顺序增加：Mn（2+）
• Smiataczowa, Kazimiera, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1593 - 1598
  作者：Smiataczowa, Kazimiera

  DOI：——

  日期：——
• Smiataczowa, K.; Wawrzynow, A.; Korewa, R., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 9, p. 1306 - 1314
  作者：Smiataczowa, K.、Wawrzynow, A.、Korewa, R.

  DOI：——

  日期：——
• Smiataczowa, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 9, p. 1513 - 1522
  作者：Smiataczowa

  DOI：——

  日期：——
• Smiataczowa; Maj, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 3, p. 429 - 437
  作者：Smiataczowa、Maj

  DOI：——

  日期：——