N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪 | 70918-00-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪
• 中文别名: 1,4-苯并二恶烷-2-羰基哌嗪；2-(1-哌嗪羰基)-1,4-苯并二氧六环；1-(1,4-苄二恶烷-2-羰基)哌嗪；N-[(1,4-苯并二恶烷-2-基)羰基]哌嗪；N-(1,4-苯并二噁烷-2-羰基)哌嗪
• 英文名称: (2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (+/-)-N-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)piperazine；N-(2,3-dihydrobenzol[1,4]dioxin-2-carbonyl)piperazine；1-(1,4-benzodioxane-2-carbonyl)piperazine；N-(2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-carbonyl)piperazine；2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl(piperazin-1-yl)methanone
• CAS: 70918-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01837119
• 分子量: 248.282
• InChiKey: FLUPDJNTYCSBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.0 to 107.0 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(1R,2R,4aS,5R,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2S)-2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carbonyl)piperazine-1-carbothioyl]sulfanyl-2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of C-12 dithiocarbamate andrographolide analogues as an anticancer agent

  摘要：

  A series of 21 new analogues of C-12 dithiocarbamate andrographolide was designed and synthesized from natural andrographolide isolated from a common Thai plant, Andrographis paniculata. The reaction used to manipulate the andrographolide scaffold was conducted in one pot under mild reaction conditions. This avoided toxic catalysts and gave nearly quantitative yields of new analogues, generally without by-products and can be easily scaled -up for industrial processing. All new analogues were evaluated against nine cancer cell lines, some analogues exhibited greater selective cytotoxic activity to MCF-7 cancer cell than that of the parent andrographolide and cancer drugs.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127263
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  多沙唑嗪的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多沙唑嗪的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法采用了与常规技术不同的下述合成路线合成了多沙唑嗪，为多沙唑嗪的制备提供了一种新的合成路线，具有条件温和、步骤简便、产率高的优点，可以简单高效的得到多沙唑嗪。

  公开号：

  CN105985328B
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6,7,8-三甲氧基-4-喹唑啉胺 、 N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪 正丁醇 、 disodium;carbonate 、 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 正丁醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 以to leave a solid (3.4 g.) which的产率得到Chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)

  摘要：

  具有以下式子##STR1##和其药学上可接受的盐，其中R代表6,7-二(低烷氧基)或6,7,8-三(低烷氧基)；m为1或2，X为--CHR.sup.1 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 --；每个R.sup.1和R.sup.0可以相同或不同，且为氢或低烷基；R.sup.2和R.sup.3中的每一个都为氢、低烷氧基、低烷基、卤素、低烷酰基、低烷氧羰基、--CONR.sup.4 R.sup.5或--SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中每个R.sup.4和R.sup.5为氢或低烷基；它们的制备过程；以及它们作为心血管系统调节剂的用途，特别是用于治疗高血压。

  公开号：

  US04188390A1

文献信息

• Synthesis of propargylamine mycophenolate analogues and their selective cytotoxic activity towards neuroblastoma SH-SY5Y cell line
  作者：Patamawadee Silalai、Dumnoensun Pruksakorn、Arthit Chairoungdua、Kanoknetr Suksen、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128135

  日期：2021.8

  Twenty six propargylamine mycophenolate analogues were designed and synthesized from mycophenolic acid 1 employing a key step A3-coupling reaction. Their cytotoxic activity was examined against six cancer cell lines. Compounds 6a, 6j, 6t, 6u, and 6z exhibited selective cytotoxicity towards neuroblastoma (SH-SY5Y) cancer cells and were less toxic to normal cells in comparison to the lead compound, MPA

  采用关键步骤A 3 -偶联反应，由霉酚酸1设计并合成了26种炔丙胺霉酚酸酯类似物。针对六种癌细胞系检查了它们的细胞毒活性。与先导化合物 MPA 1和标准药物玫瑰树碱相比，化合物6a、6j、6t、6u和6z对神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 癌细胞表现出选择性细胞毒性，并且对正常细胞的毒性较小。分子对接结果表明化合物6a非常适合作为癌症治疗靶点的三种蛋白质（CDK9、EGFR 和 VEGFR-2）的关键氨基酸。炔丙胺霉酚酸酯支架可能是开发新的神经母细胞瘤抗癌药物的一个有价值的起点。
• Efficient monoacylation of symmetrical secondary alkanediamines and synthesis of unsymmetrical diacylated alkanediamines. A new L-proline-based organocatalyst
  作者：Laure Moulat、Jean Martinez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.054

  日期：——

  developed for the monoacylation of several unprotected alkanediamines with carboxylic acids by using PyBOP-HOBt as coupling agent in the presence of DIEA at room temperature. Yields were moderate with primary alkanediamines and good to excellent with linear or cyclic secondary ones. To illustrate the utility of these monoacylated products, six unsymmetrical diacylated alkanediamines were synthesized

  通过使用 PyBOP-HOBt 作为偶联剂，在室温下，在 DIEA 的存在下，开发了一种简单的程序，用于将几种未保护的链烷二胺与羧酸进行单酰化。伯链烷二胺的产率适中，直链或环状仲胺的产率从好到极好。为了说明这些单酰化产物的效用，合成了六种不对称的二酰化链烷二胺。此外，这些化合物之一被评估为不对称羟醛反应中的有机催化剂。
• Alkoxy-substituted-6-chloro-quinazoline-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04287341A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  2,4-Diaminoquinazolines of the formula ##STR1## wherein Y.sup.1 is hydrogen or chloro, Y.sup.2 is OR, Y.sup.3 is hydrogen or OR such that when Y.sup.1 is hydrogen, Y.sup.3 is OR and when Y.sup.1 is chloro, Y.sup.3 is hydrogen or OR, and the pharmaceutically acceptable salts thereof; R represents an alkyl group having from one to three carbon atoms; taken separately, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, alkyl having from one to five carbon atoms, cycloalkyl having from three to eight carbon atoms, alkenyl or alkynyl each having from three to five carbon atoms or hydroxy substituted alkyl having from two to five carbon atoms, when taken together with the nitrogen atom to which they are attached R.sup.1 and R.sup.2 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group optionally containing an atom of oxygen, sulfur or a second atom of nitrogen as a ring member; their use as antihypertensive agents, pharmaceutical compositions containing them and intermediates for their production.

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式为##STR1##，其中Y.sup.1为氢或氯，Y.sup.2为OR，Y.sup.3为氢或OR，当Y.sup.1为氢时，Y.sup.3为OR，当Y.sup.1为氯时，Y.sup.3为氢或OR，以及其药用盐；R代表一个具有一至三个碳原子的烷基基团；单独取R.sup.1和R.sup.2分别为氢、具有一至五个碳原子的烷基、具有三至八个碳原子的环烷基、具有三至五个碳原子的烯基或炔基，或具有两至五个碳原子的羟基取代的烷基，当与它们连接的氮原子一起时，R.sup.1和R.sup.2形成一个取代或未取代的杂环基团，该基团可选地含有一个氧原子、硫原子或第二个氮原子作为环成员；它们作为降压药剂的用途，含有它们的药物组合物以及它们生产的中间体。
• [EN] ARYL PIPERAZINE AND THEIR USE AS ALPHA2C ANTAGONISTS<br/>[FR] ARYLPIPÉRAZINES ET LEUR EMPLOI EN TANT QU'ANTAGONISTES DE ALPHA2C
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2010058060A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Compounds of formula (I), wherein X, Z, A, B, D, E, R1-R4 and m are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.

  式（I）的化合物，其中X、Z、A、B、D、E、R1-R4和m如权利要求中所定义，表现出α2C拮抗活性，因此可用作α2C拮抗剂。
• Antimycobacterial Activities of Novel 1-(Cyclopropyl/<i>tert</i>-butyl/4-fluorophenyl)-1,4-dihydro- 6-nitro-4-oxo-7-(substituted secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Dharmarajan Sriram、Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Perumal Yogeeswari、Arnab China、Valakunja Nagaraja

  DOI：10.1021/jm700999n

  日期：2007.11.1

  4-dihydro-6-nitro-4-oxo-7-(substitute d secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids were synthesized and evaluated for antimycobacterial in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium smegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase from M. smegmatis

  51个1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）和耻垢分枝杆菌（MC2）的体外和体内抗分枝杆菌的作用，还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中，1-叔丁基-1,4-二氢-7-（4,4-二甲基恶唑烷-3-基）-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸（10q）被发现是体外活性最高的化合物，对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM，分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。

表征谱图