2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decyloxy)acetic acid | 1114453-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluoro-10-(3-hexylnonoxy)decoxy]acetic acid
• CAS: 1114453-27-8
• 化学式: C₂₇H₃₈F₁₆O₄
• 分子量: 730.571
• InChiKey: IOPAHRHKMATOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decyloxy)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质单层结晶的镍螯合氟化脂质的合成

  摘要：

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。

  DOI：

  10.1021/jo802651p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decan-1-ol 、 溴乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 以69%的产率得到2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(3-hexylnonyloxy)decyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质单层结晶的镍螯合氟化脂质的合成

  摘要：

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。

  DOI：

  10.1021/jo802651p

文献信息

• Synthesis of Nickel-Chelating Fluorinated Lipids for Protein Monolayer Crystallizations
  作者：Waleed M. Hussein、Benjamin P. Ross、Michael J. Landsberg、Daniel Lévy、Ben Hankamer、Ross P. McGeary

  DOI：10.1021/jo802651p

  日期：2009.2.20

  branched hydrocarbon tail to confer fluidity of the monolayer, (ii) a perfluorinated central core for detergent resistance, and (iii) a nickel-chelating hydrophilic headgroup to facilitate binding of recombinant, polyhistidine-tagged fusion proteins. Alkylations of fluorinated alcohols used in these syntheses proceed in good yields only with the application of prolonged sonication and, in some cases, in the

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。