(2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pentanoic acid | 160412-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 160412-94-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: KYUSXVZOJPHPBF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-2-((1R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-butyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculins。C 26 -C 32片段的不对称合成

  摘要：

  从丙氨酸开始，已经设计出一种有效的和高度立体控制的方法，用于在花萼素C恶唑片段中的C 30和C 32处构建天然的顺式立体化学。可以从N-BOC-alaninal通过七个步骤访问标题片段本身。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85330-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Calyculins。C 26 -C 32片段的不对称合成

  摘要：

  从丙氨酸开始，已经设计出一种有效的和高度立体控制的方法，用于在花萼素C恶唑片段中的C 30和C 32处构建天然的顺式立体化学。可以从N-BOC-alaninal通过七个步骤访问标题片段本身。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85330-4

文献信息

• Synthesis of the C₂₆−C₃₂ Oxazole Fragment of Calyculin C:  A Test Case for Oxazole Syntheses
  作者：Petri M. Pihko、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/jo971167m

  日期：1998.1.1

  The synthesis of the C-26-C-32 oxazole fragment 4 and its C-32 epimer 20 of serine/threonine protein phosphatase PP1 and PP2A inhibitor calyculin C is presented. The syn methyl arrangement in 4 was established through cyclic stereocontrol. Several methods for oxidizing the intermediate oxazolines 18 and 19 to the finished oxazole fragments were explored. The best results were obtained with oxidations proceeding through the corresponding ester enolate when the carbamate NH side chain was temporarily protected with a TMS group, or with CuBr2/DBU/HMTA-based oxidations. The finished oxazole fragment 4 was obtained in 21% overall yield, starting from Boc-D-alaninal.
• Calyculins. Asymmetric synthesis of the C26-C32 fragment
  作者：Ari M.P. Koskinen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85330-4

  日期：1994.10

  An efficient and highly stereocontrolled method for the construction of the natural syn stereochemistry at C30 and C32 in the calyculin C oxazole fragment has been devised starting from alanine. The title fragment itself is accessible in seven steps from N-BOC-alaninal.

  从丙氨酸开始，已经设计出一种有效的和高度立体控制的方法，用于在花萼素C恶唑片段中的C 30和C 32处构建天然的顺式立体化学。可以从N-BOC-alaninal通过七个步骤访问标题片段本身。