1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium p-toluenesulfonate | 1448997-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium tosylate；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448997-23-6
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₂₅N₂
• 分子量: 476.64
• InChiKey: SPFCXJSJGUQVKK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(乙烷-1,2-二亚基)双(2,4,6-三甲基苯胺) 在 tetrafluoroboric acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理研究

  摘要：

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑

  DOI：

  10.1002/chem.201204428

文献信息

• Method for telomerizing non-cyclic olefins
  申请人：Rottger Dirk

  公开号：US20050038273A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides a process for the telomerization of acyclic olefins having at least two conjugated double bonds (I) or mixtures comprising such olefins by means of nucleophiles (II) using a palladium-carbene complex as catalyst.

  本发明提供了一种使用钯-卡宾复合物作为催化剂，通过核苷亲电试剂（II）对具有至少两个共轭双键（I）的无环烯烃或包含这样的烯烃的混合物进行缩聚的方法。
• VERFAHREN ZUR TELOMERISATION VON NICHT CYCLISCHEN OLEFINEN
  申请人：Oxeno Olefinchemie GmbH

  公开号：EP1406852B1

  公开（公告）日：2004-11-10
• US7026523B2
  申请人：——

  公开号：US7026523B2

  公开（公告）日：2006-04-11
• Mechanistic Insight into the Staudinger Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Morgan Hans、Johan Wouters、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/chem.201204428

  日期：2013.7.15

  fact, their catalytic activity matched those recorded with the free carbenes. Altogether, these results provide strong experimental insight into the mechanism of the Staudinger reaction catalyzed by N‐heterocyclic carbenes. They also highlight the superior catalytic activity of the imidazole‐based carbene IMes compared with its saturated analogue SIMes in the reaction under consideration.

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑