neosartolactone | 909890-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: neosartolactone
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-octyl-5-oxooxolan-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 909890-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: OYNOGGKLSFDLOA-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 neosartolactone 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  燕麦内酯类：潜在的 MurA 靶向抑制剂，可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 中肽聚糖的生物合成

  摘要：

  发现用于对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的新抗生素在后抗生素时代至关重要。在这里，我们报告了从 Neosartorya fischeri 中分离出的四种 avenaciolide 衍生物 (1-4)，其中三种对 MRSA 具有显着的抗菌活性。avenaciolide 处理的细胞形态类似于原生质体，这表明细胞壁生物合成被中断。比较 1-4 的结构和最低抑菌浓度，α,β-不饱和羰基似乎是抗菌活性不可或缺的部分。基于对具有相同部分的其他抑制剂的结构相似性调查，我们发现 MurA 是药物靶点。该结论通过 (31)P NMR 光谱和 MS/MS 分析得到验证。虽然磷霉素，这是唯一一种临床上使用的 MurA 靶向抗生素，对治疗具有催化重要的 Cys-to-Asp 突变的细菌无效，avenaciolides 1 和 2 不仅抑制野生型，而且抑制磷霉素抗性 MurA。分子模拟表明，2 竞争性地干扰了

  DOI：

  10.1021/ja510375f

文献信息

• Avenaciolides: Potential MurA-Targeted Inhibitors Against Peptidoglycan Biosynthesis in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Ching-Ming Chang、Jeffy Chern、Ming-Yi Chen、Kai-Fa Huang、Chein-Hung Chen、Yu-Liang Yang、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1021/ja510375f

  日期：2015.1.14

  morphology of avenaciolide-treated cells was protoplast-like, which indicated that cell wall biosynthesis was interrupted. Comparing the structures and minimum inhibitory concentrations of 1-4, the α,β-unsaturated carbonyl group seems to be an indispensable moiety for antimicrobial activity. Based on a structural similarity survey of other inhibitors with the same moiety, we revealed that MurA was the drug target

  发现用于对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的新抗生素在后抗生素时代至关重要。在这里，我们报告了从 Neosartorya fischeri 中分离出的四种 avenaciolide 衍生物 (1-4)，其中三种对 MRSA 具有显着的抗菌活性。avenaciolide 处理的细胞形态类似于原生质体，这表明细胞壁生物合成被中断。比较 1-4 的结构和最低抑菌浓度，α,β-不饱和羰基似乎是抗菌活性不可或缺的部分。基于对具有相同部分的其他抑制剂的结构相似性调查，我们发现 MurA 是药物靶点。该结论通过 (31)P NMR 光谱和 MS/MS 分析得到验证。虽然磷霉素，这是唯一一种临床上使用的 MurA 靶向抗生素，对治疗具有催化重要的 Cys-to-Asp 突变的细菌无效，avenaciolides 1 和 2 不仅抑制野生型，而且抑制磷霉素抗性 MurA。分子模拟表明，2 竞争性地干扰了