(2R,3S)-4-ethoxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-4-ethoxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: IOCSHBKTNXJFRL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-ethoxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以97%的产率得到Ethylester-chlorid d. meso-2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的烷基化和质子化中相反的非对映选择性

  摘要：

  BuCu的共轭加成·BF 3的烯酸甲酯（5）主要产生顺式-异构体（7具有丁酯和甲基基团）顺式碳链上的，而烯醇化物的甲基化由酯衍生的（8）给出优先另一非对映异构体，抗-（6）；非对映选择性可以通过偏模型来解释。

  DOI：

  10.1039/c39840000904
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 meso 2,3-dimethylsuccinic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 (2R,3S)-4-ethoxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的烷基化和质子化中相反的非对映选择性

  摘要：

  BuCu的共轭加成·BF 3的烯酸甲酯（5）主要产生顺式-异构体（7具有丁酯和甲基基团）顺式碳链上的，而烯醇化物的甲基化由酯衍生的（8）给出优先另一非对映异构体，抗-（6）；非对映选择性可以通过偏模型来解释。

  DOI：

  10.1039/c39840000904

文献信息

• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• The opposite diastereoselectivity in the alkylation and protonation of enolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39840000904

  日期：——

  enoate (5) produces predominantly the syn-isomer (7) having the butyl and methyl groups syn on the carbon chain, while the methylation of the enolate derived from the ester (8) gives preferentially the other diastereoisomer, anti-(6); the diastereoselectivity can be explained by an eclipsed model.

  BuCu的共轭加成·BF 3的烯酸甲酯（5）主要产生顺式-异构体（7具有丁酯和甲基基团）顺式碳链上的，而烯醇化物的甲基化由酯衍生的（8）给出优先另一非对映异构体，抗-（6）；非对映选择性可以通过偏模型来解释。