6-hydroxy-4-methoxycoumarin | 398144-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-Hydroxy-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 398144-72-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RYAFKHFWQBPABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-4-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 6-hydroxy-4-methoxycoumarin 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-Methoxy-6-{3-[4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的芳基哌嗪的合成与构效关系：用吸电子基团进行对位取代可降低与5-HT（1A）和D（2A）受体的结合。

  摘要：

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01357-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基香豆素 在 盐酸 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 6-hydroxy-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  一些带有两个羟基或甲氧基取代基的香豆素的合成与表征

  摘要：

  6-羟基-4-甲氧基香豆素（5）的第一次合成是通过6-甲氧基-4-羟基香豆素（1）的水解和随后在位置的羟基的选择性甲基化，以6-5 ％的总收率进行的。 4.报告了化合物1-6的1 H和13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380534

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new arylpiperazines: para substitution with electron-withdrawing groups decrease binding to 5-HT1A and D2A receptors
  作者：Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Yagamare Fall、Marta Teijeira、Carmen Terán、Emilia Garcı́a-Martı́nez、Bo-Ragnar Tolf

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01357-0

  日期：2002.6

  or 7 of a coumarin ring were designed and synthesised, and their affinities for 5-HT(1A) and D(2A) receptors were determined by radioligand binding assays. The influence of para substitution in the phenyl ring, substitution at position 4 of the coumarin system, and the coumarin position at which the piperazinylalkyl chain is linked was explored. Electron-withdrawing phenyl ring substituents para to the

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。
• Synthesis and characterization of some coumarins with two hydroxy or methoxy substituents
  作者：Yagamare Fall、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1002/jhet.5570380534

  日期：2001.9

  The first synthesis of the 6-hydroxy-4-methoxycoumarin (5) was carried out in 25 % overall yield from 6-methoxy-4-hydroxycoumarin (1) by hydrolysis of the methoxy group and subsequent selective methylation of the hydroxyl group at position 4. The 1H and 13C NMR data of compounds 1–6 are reported.

  6-羟基-4-甲氧基香豆素（5）的第一次合成是通过6-甲氧基-4-羟基香豆素（1）的水解和随后在位置的羟基的选择性甲基化，以6-5 ％的总收率进行的。 4.报告了化合物1-6的1 H和13 C NMR数据。