N-(1-氧代丁基)-L-蛋氨酸 | 54746-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-氧代丁基)-L-蛋氨酸
• 英文名称: N-butyryl-L-methionine
• 英文别名: N-butyryl-L-Met；butyryl methionine；N-(1-Oxobutyl)-L-methionine；(2S)-2-(butanoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 54746-52-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: NZIOTNYOYJRBSN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氧代丁基)-L-蛋氨酸 在 recombinant Streptomyces mobaraensis aminoacylase 、 水 作用下， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensisThat Can HydrolyzeN-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-L-amino Acids as Well asN-Short-chain-acyl-L-amino acids

  摘要：

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90081
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 丁酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1-氧代丁基)-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• COMPOSITIONS DESTINEES A LA PROTECTION DES VEGETAUX CONTRE LE STRESS OXYDATIF
  申请人：De Mil, Christophe

  公开号：EP1128728B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• SUPPORTS DE CULTURE NATURELS OU ARTIFICIELS ET MILIEUX DE CONSERVATION DES FLEURS COUPEES ENRICHIS EN SUBSTANCES ACTIVES
  申请人：Morelle, Jean

  公开号：EP1392114A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• PRODUCING METHIONINE WITHOUT N-ACYL-METHIONINE
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2326724B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• JP2012500622A
  申请人：——

  公开号：JP2012500622A

  公开（公告）日：2012-01-12
• NATURAL OR ARTIFICIAL CULTURE SUPPORTS AND PRESERVATION MEDIA FOR CUT FLOWERS ENRICHED WITH ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：MORELLE Jean

  公开号：US20080263950A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns natural or artificial culture supports and preservation media for cut flowers enriched with active substances. Said active substances consist in acylamino acids salified or not by basic amino acids, or by trace minerals, some of which being endowed with antioxidant properties. The invention also concerns culture supports and media for preserving cut flowers enriched with butyric or free caprylic acids, or salified by basic amino acids or by trace elements, as well as by plant extracts, characterized by their antioxidant properties.