benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester | 373596-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 373596-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: DUQIKUDGEJGMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester 在 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-α-diazo-β-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：EP1556085A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• Compounds for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Hodge L. Kirvin

  公开号：US20060035970A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.
• US7645772B2
  申请人：——

  公开号：US7645772B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2004041165A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.
• Electronic Effects in Migratory Groups. [1,4]- versus [1,2]-Rearrangement in Rhodium Carbenoid Generated Bicyclic Oxonium Ylides
  作者：Navnath P. Karche、Santosh M. Jachak、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo010431f

  日期：2001.9.1

  The results obtained were correlated to the mechanistic aspect of the product selectivity. The intermediacy of the intramolecular oxonium ylide formation was demonstrated by crossover experiments. The preference for the formation of 2,3 sigmatropic rearrangement product over 1,2 and 1,4 was demonstrated by performing the reaction with alpha-diazo beta-keto esters (13a, 13b) with O-allyl and O-propargyl

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。