benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester | 373596-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 373596-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: DUQIKUDGEJGMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester 在 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-α-diazo-β-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到benzenepropanoic acid, 2-O-(3'-methoxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：EP1556085A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• Compounds for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Hodge L. Kirvin

  公开号：US20060035970A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.
• US7645772B2
  申请人：——

  公开号：US7645772B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2004041165A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.