(1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol | 1242308-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol；(1S,2S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-difluoro-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 1242308-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₂F₂O₄
• 分子量: 316.345
• InChiKey: CLOVUAZJGNGJRD-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of d-glucose and d-altrose and assessment of their erythrocyte transmembrane transport

  摘要：

  我们制备了 2,3,4-三脱氧-2,3,4-三氟己糖类似物 D-葡萄糖和 D-麦芽糖，并对其进行了表征，通过二维-19F-EXSY NMR 对这些新型糖类似物进行了研究，通过与众所周知的红细胞转运 D-葡萄糖的能力进行比较，探讨了它们穿过红细胞膜的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01128b
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003