(R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1242308-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R,3S)-1,2,3-trifluoro-4-phenylmethoxybutyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1242308-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₃
• 分子量: 318.336
• InChiKey: MCVFKMJXJATBSV-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium bromate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.026 g的产率得到(2S,3R,4R)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,4-trifluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of d-glucose and d-altrose and assessment of their erythrocyte transmembrane transport

  摘要：

  我们制备了 2,3,4-三脱氧-2,3,4-三氟己糖类似物 D-葡萄糖和 D-麦芽糖，并对其进行了表征，通过二维-19F-EXSY NMR 对这些新型糖类似物进行了研究，通过与众所周知的红细胞转运 D-葡萄糖的能力进行比较，探讨了它们穿过红细胞膜的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01128b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-((1R,2R,3S)-4-(benzyloxy)-1,2,3-trifluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of d-glucose and d-altrose and assessment of their erythrocyte transmembrane transport

  摘要：

  我们制备了 2,3,4-三脱氧-2,3,4-三氟己糖类似物 D-葡萄糖和 D-麦芽糖，并对其进行了表征，通过二维-19F-EXSY NMR 对这些新型糖类似物进行了研究，通过与众所周知的红细胞转运 D-葡萄糖的能力进行比较，探讨了它们穿过红细胞膜的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01128b

文献信息

• Fluorosugars: synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of d-glucose and d-altrose and assessment of their erythrocyte transmembrane transport
  作者：Stefano Bresciani、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c0cc01128b

  日期：——

  The 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of D-glucose and D-altrose were prepared and characterised and these novel sugar analogues were explored by 2D-19F-EXSY NMR for their potential to cross erythrocyte (red blood cell) membranes, by comparison with the well known capacity of erythrocytes to transport D-glucose.

  我们制备了 2,3,4-三脱氧-2,3,4-三氟己糖类似物 D-葡萄糖和 D-麦芽糖，并对其进行了表征，通过二维-19F-EXSY NMR 对这些新型糖类似物进行了研究，通过与众所周知的红细胞转运 D-葡萄糖的能力进行比较，探讨了它们穿过红细胞膜的潜力。