(S)-(+)-indole-3-succinic acid | 330939-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-indole-3-succinic acid
• 英文别名: indole-3-succinic acid；(2S)-2-(1H-indol-3-yl)butanedioic acid
• CAS: 330939-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HVTXQEBIPXLXDW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-(+)-indole-3-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物存在下吲哚与富马酸酯衍生物的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的反应条件下用富马酸酯衍生物处理吲哚可得到相应的具有高对映选择性（高达 91% ee）的 Friedel-Crafts 烷基化加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290424

文献信息

• Use of indole-3-succinic acid as auxin
  申请人：——

  公开号：US20030158043A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Indole-3-succinic acid and its derivatives are used as auxins. They are administered to plants to promote root growth.

  吲哚-3-琥珀酸及其衍生物被用作生长素。它们被施用于植物以促进根系生长。
• Potent Enantioselective Auxin:  Indole-3-Succinic Acid
  作者：Daniel W. Armstrong、Yan-Song Liu、Lingfeng He、K. Helen Ekborg-Ott、Charles L. Barnes、Charles F. Hammer

  DOI：10.1021/jf010991f

  日期：2002.1.1

  Low levels of synthetic auxins are used as root growth promoters for a wide variety of botanicals. When properly used, they can produce earlier and more prolific root growth. Indole-3-succinic acid (ISA) is a chiral compound that can be synthesized as a racemate. Its enantiomers were resolved by both chromatography and diastereomeric crystallization. The absolute configuration of each enantiomer was determined by X-ray crystallography and then tested for auxin activity. The relative effectiveness of the ISA enantiomers was determined and compared to the achiral synthetic auxin indole-3-butyric acid and to the natural auxin indole-3-acetic acid.
• US6753297B2
  申请人：——

  公开号：US6753297B2

  公开（公告）日：2004-06-22
• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Fumarate Derivatives in the Presence of Chiral Palladium Complexes
  作者：Dae Kim、Hyun Lee

  DOI：10.1055/s-0031-1290424

  日期：2012.7

  The catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with fumarate derivatives under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel–Crafts alkylation adducts with high enantioselectivities (up to 91% ee).

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的反应条件下用富马酸酯衍生物处理吲哚可得到相应的具有高对映选择性（高达 91% ee）的 Friedel-Crafts 烷基化加合物。