3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diisopropylpropanamide | 642462-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diisopropylpropanamide
• 英文别名: 3-cyclohexyl-N,N-di(propan-2-yl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 642462-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: CPYDHSGLZFHJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diisopropylpropanamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-cyclohexyl-2-hydroxy-N,N-diisopropyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  The First Transformation of Aliphatic α,β-Epoxyamides into α-Hydroxyamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A general synthesis of aliphatic alpha-hydroxyamides with total regioselectivity by a reductive cleaveage of the C-beta-O bond of aliphatic alpha,beta-epoxyamides, promoted by samarium diiodide and MeOH, is described. The treatment of enantiopure aliphatic alpha,beta-epoxyamides afforded enantiomerically enriched aliphatic alpha-hydroxyamides. A radical mechanism has been proposed to explain this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035757k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基氯乙酰胺 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-cyclohexyl-2,3-epoxy-N,N-diisopropylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2/HMPA促进α,β-环氧酰胺合成具有高非对映选择性的脂肪族(E)-α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300641

文献信息

• Synthesis of Aliphatic (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Diastereoselectivity fromα,β-Epoxyamides Promoted by SmI2/HMPA
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1002/ejoc.200300641

  日期：2004.4

  Synthesis of aliphatic (E)-α,β-unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- or trisubstituted, is achieved by using samarium diiodide and HMPA. The starting compounds 1 were easily prepared by the reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes. A mechanism to explain this process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The First Transformation of Aliphatic <i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Epoxyamides into <i>α</i>-Hydroxyamides
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol035757k

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]A general synthesis of aliphatic alpha-hydroxyamides with total regioselectivity by a reductive cleaveage of the C-beta-O bond of aliphatic alpha,beta-epoxyamides, promoted by samarium diiodide and MeOH, is described. The treatment of enantiopure aliphatic alpha,beta-epoxyamides afforded enantiomerically enriched aliphatic alpha-hydroxyamides. A radical mechanism has been proposed to explain this reaction.