2-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydroindole | 186294-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 186294-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BWEDDFZLEAXGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 2-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydroindole 在 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚和喹啉的还原烯丙基化产物简单合成苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶

  摘要：

  苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶是通过吲哚（2）和喹啉（6）与烯丙基硼烷的还原α-烯丙基化的相应产物的硼氢化-氧化-分子内环化反应合成的。

  DOI：

  10.1007/bf01431141
• 作为产物：
  描述：

  2-allylindoline 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚和喹啉的还原烯丙基化产物简单合成苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶

  摘要：

  苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶是通过吲哚（2）和喹啉（6）与烯丙基硼烷的还原α-烯丙基化的相应产物的硼氢化-氧化-分子内环化反应合成的。

  DOI：

  10.1007/bf01431141

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• METHOD FOR PREPARING SILODOSIN
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP2768806A1

  公开（公告）日：2014-08-27
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILODOSIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014118606A2

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Silodosin.
• Simple synthesis of benzo[f] pyrrolizidine and benzo[g]indolizidine with the use of products of the reductive allylation of indole and quinoline
  作者：Yu. N. Bubnov、M. E. Gurskii、T. V. Potapova

  DOI：10.1007/bf01431141

  日期：1996.11

  Benzo[f]pyrrolizidine and benzo[g]indolizidine were synthesized by hydroboration-oxidation-intramolecular cyclization of the corresponding products of the reductive α-allylation of indole (2) and quinoline (6) with allylboranes.

  苯并[f]吡咯里西啶和苯并[g]吲哚里西啶是通过吲哚（2）和喹啉（6）与烯丙基硼烷的还原α-烯丙基化的相应产物的硼氢化-氧化-分子内环化反应合成的。

表征谱图