(S)-diethyl 2-(2-oxooctan-4-yl)malonate | 1101846-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(2-oxooctan-4-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(4S)-2-oxooctan-4-yl]propanedioate
• CAS: 1101846-86-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: JCJHWUSYLPWZHL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 、 丙二酸二乙酯 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到(S)-diethyl 2-(2-oxooctan-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙二胺催化丙二酸对 α,β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成†

  摘要：

  已经开发了丙二酸对肉桂酮和查耳酮的通用且高度对映选择性的迈克尔加成。市售的 1,2-二苯乙二胺可直接用作有机催化剂，以令人满意的收率 (61-99%) 和中等至优异的对映纯度 (65 至 >99% ee) 提供所需的加合物。β-酮酯也是一种合格的供体，可用于通过串联 Michael-aldol 缩合过程构建密集官能化的环己烯酮。

  DOI：

  10.1039/c8ra07809b

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pengfei Li、Shigang Wen、Feng Yu、Qiaoxia Liu、Wenjun Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol802892h

  日期：2009.2.5

  derived from 1,2-diaminocyclohexane and 9-amino (9-deoxy) cinchona alkaloid was developed into asymmetric Michael addition of malonates to enones. A series of cyclic and acyclic enones could react very well with different malonates in the presence of 4 with 0.5−10 mol % catalyst loading affording chiral Michael adducts with excellent yields and ee values.

  由1,2-二氨基环己烷和9-氨基（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型伯胺硫脲有机催化剂被开发为丙二酸酯向烯酮的不对称迈克尔加成反应。一系列环状和无环烯酮在4的存在下，催化剂负载量为0.5-10 mol％，可以与不同的丙二酸酯很好地反应，从而提供具有优异收率和ee值的手性迈克尔加合物。