ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate | 1537172-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 1537172-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: UMWLPLJIVGZSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔酸酯 、 丙炔酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的丙二酸酯二聚体：α-吡喃酮的简单途径

  摘要：

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。

  DOI：

  10.1021/ol4035929

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Dimerization of Propiolates: A Simple Route to α-Pyrones
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol4035929

  日期：2014.2.7

  A ruthenium-catalyzed regioselective intermolecular multistep homo- and heterodimerization of substituted propiolates providing α-pyrone-5-carboxylates and α-pyrone-6-carboxylates is described. The synthetic utilities of α-pyrone derivatives are shown. The proposed mechanism is strongly supported by experimental evidence.

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。