t-butyl 10-oxoundecanoate | 35005-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 10-oxoundecanoate
• 英文别名: tert-butyl 10-oxo-10-undecenoate；t-Butyl-10-Oxoundecanoat；tert-butyl 10-oxoundecanoate
• CAS: 35005-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: WCKMVAWCQIQRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 10-oxoundecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到t-butyl 10-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deconjugation ofα-Bromoα,β-Unsaturated Esters Based on Redox Tautomerism of Diethyl Phosphonate

  摘要：

  从机理角度看，DP(O)(OEt)2 或 P(OEt)3-H2O 在三乙胺存在下对α-溴 α,β-不饱和酯进行了还原性脱轭反应，并将其用于合成 (±)-patulolide A 的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2781
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸叔丁酯 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到t-butyl 10-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid from 10-undecenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a027

文献信息

• Syntheses of (3S, 4R, 15S)-4,15-Dimethyl-1,5-dioxa-3-(3′-formamidosalicylamido)-cyclopentadecane-2,6-dione and Its (15R)-Epimer, New Antimycin Analogs
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Keitaro Ishii、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.3395

  日期：1971.12

  A new type of antimycin analogs, (3S, 4R, 15S)-4,15-dimethyl-l,5-dioxa-3-(3′-formamidosalicylamido)-cyclopentadecane-2,6-dione (10a) and its (15R)-epimer (10b) have been synthesized. The epimeric fifteenmembered amino-dilactone moieties in 10a and 10b were synthesized from a masked l-threonine and t-butyl Dl-10-hydroxyundecanoate. Each of the separated epimeric amino-dilactones was N-acylated with O-benzyl-3-nitrosalicylic acid N-hydroxysuccinimide ester. Hydrogenation followed by N-formylation afforded the anti-fungal substances,10a and 10b. The 10-C-configurations of 10a and 10b were determined as “S” and “R”, respectively. The (15S)-epimer (10a) showed apparently stronger antifungal activity against Piricularia oryzae than that of the (15R)-epimer (10b).

  一种新型抗霉素类似物--(3S, 4R, 15S)-4,15-二甲基-l,5-二氧杂-3-(3′-甲酰氨基水杨酰氨基)-环十五烷-2,6-二酮（10a）及其(15R)-表二聚体（10b）被合成出来。10a 和 10b 中的 15 元氨基二内酯二聚体是由掩蔽的 l-苏氨酸和 Dl-10-羟基十一酸叔丁酯合成的。分离出的每种二元氨基二内酯都与 O-苄基-3-亚硝基水杨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行 N-酰化。氢化后再进行 N-甲酰化，就得到了抗真菌物质 10a 和 10b。10a 和 10b 的 10-C 构型分别被确定为 "S "和 "R"。(15S)-表聚物（10a）与(15R)-表聚物（10b）相比，明显具有更强的抗真菌活性。
• HIRAO, TOSHIKAZU;HAYASHI, KEN-ICHIRO;FUJIHARA, YOSHIMI;OHSHIRO, YOSHIKI;A+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 279-281
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、HAYASHI, KEN-ICHIRO、FUJIHARA, YOSHIMI、OHSHIRO, YOSHIKI、A+

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Deconjugation of<i>α</i>-Bromo<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters Based on Redox Tautomerism of Diethyl Phosphonate
  作者：Toshikazu Hirao、Keisuke Hirano、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/bcsj.66.2781

  日期：1993.9

  Reductive deconjugation of α-bromo α,β-unsaturated esters was performed by DP(O)(OEt)2 or P(OEt)3–H2O in the presence of triethylamine from mechanistic viewpoint and was applied to the synthesis of a precursor of (±)-patulolide A.

  从机理角度看，DP(O)(OEt)2 或 P(OEt)3-H2O 在三乙胺存在下对α-溴 α,β-不饱和酯进行了还原性脱轭反应，并将其用于合成 (±)-patulolide A 的前体。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid from 10-undecenoic acid
  作者：Toshikazu Hirao、Kenichiro Hayashi、Yoshimi Fujihara、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00202a027

  日期：1985.1