1-(4-Chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 128271-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 128271-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: VXRHBMLVWWTMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 1-(4-Chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 六氟磷酸银 、 2,2-二甲基丁酸 、 C₅₂H₄₆I₄O₂Rh₂ 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到1-(4-chloro-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类用于不对称 C-H 活化的易调谐平面手性环戊二烯基铑 (III) 催化剂

  摘要：

  手性半夹心环戊二烯基铑 (III) (CpRh III ) 配合物是促进不对称 C-H 活化反应的强大催化剂。目前，它们的制备主要依赖于通过将Cp基序连接或嵌入到某个手性骨架上来开发各种手性环戊二烯（Cp）配体。相比之下，迄今为止，开发仅具有非手性 Cp 配体的平面手性 CpRh III催化剂仍然是一项艰巨的挑战，并且很大程度上尚未开发。本文描述了一类易于调节的纯平面手性 CpRh III催化剂及其在不对称 C-H 活化反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202201522
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的双CH活化对C-N轴向手性N-Aryloxindoles的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，第一个对映选择性的Satoh-Miura型反应。通过不对称的铑催化的N-芳基氧吲哚和炔烃的双重C H活化反应，对映选择性地合成了多种C N轴向手性的N-芳基氧吲哚。获得了高产率和对映选择性（高达99％的产率和高达99％的ee）。迄今为止，它也是通过这种CH活化策略不对称合成CNN手性化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201901619

文献信息

• Substituted 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-ones as potential antiinflammatory agents
  作者：Pauline C. Ting、James J. Kaminski、Margaret H. Sherlock、Wing C. Tom、Joe F. Lee、Robert W. Bryant、Arthur S. Watnick、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm00172a004

  日期：1990.10

  A series of analogues based on the 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one ring system have been synthesized and shown to possess oral antiinflammatory activity in both the reverse passive Arthus reaction (RPAR) pleural cavity assay in rats and in the adjuvant-induced arthritic rat model (AAR). Several members of this series additionally exhibit an inhibitory effect on the in vivo production of prostaglandin- and leukotriene-derived products or arachidonic acid metabolism although these compounds exhibit no significant inhibitory activity against the cyclooxygenase and 5-lipoxygenase enzymes in vitro. Structure-activity relationships in this series are discussed.
• TING, PAULINE C.;KAMINSKI, JAMES J.;SHERLOCK, MARGARET H.;TOM, WING C.;LE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2697-2706
  作者：TING, PAULINE C.、KAMINSKI, JAMES J.、SHERLOCK, MARGARET H.、TOM, WING C.、LE+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of C−N Axially Chiral N‐Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium‐Catalyzed Dual C−H Activation
  作者：Honghe Li、Xiaoqiang Yan、Jitan Zhang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.201901619

  日期：2019.5.13

  reaction is reported. A variety of C−N axially chiral N‐aryloxindoles have been enantioselectively synthesized by an asymmetric rhodium‐catalyzed dual C−H activation reaction of N‐aryloxindoles and alkynes. High yields and enantioselectivities were obtained (up to 99 % yield and up to 99 % ee). To date, it is also the first example of the asymmetric synthesis of C−N axially chiral compounds by such a C−H

  据报道，第一个对映选择性的Satoh-Miura型反应。通过不对称的铑催化的N-芳基氧吲哚和炔烃的双重C H活化反应，对映选择性地合成了多种C N轴向手性的N-芳基氧吲哚。获得了高产率和对映选择性（高达99％的产率和高达99％的ee）。迄今为止，它也是通过这种CH活化策略不对称合成CNN手性化合物的第一个例子。
• A Class of Readily Tunable Planar‐Chiral Cyclopentadienyl Rhodium(III) Catalysts for Asymmetric C–H Activation
  作者：Xiaoqiang Yan、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202201522

  日期：2022.6.7

  rhodium(III) (CpRhIII) complexes are powerful catalysts for promoting asymmetric C−H activation reactions. At present, their preparations mainly rely on the development of various chiral cyclopentadienyl (Cp) ligands by linking or embedding the Cp motif to or into a certain chiral backbone. In contrast, development of planar-chiral only CpRhIII catalysts bearing non-chiral Cp ligands remains a formidable

  手性半夹心环戊二烯基铑 (III) (CpRh III ) 配合物是促进不对称 C-H 活化反应的强大催化剂。目前，它们的制备主要依赖于通过将Cp基序连接或嵌入到某个手性骨架上来开发各种手性环戊二烯（Cp）配体。相比之下，迄今为止，开发仅具有非手性 Cp 配体的平面手性 CpRh III催化剂仍然是一项艰巨的挑战，并且很大程度上尚未开发。本文描述了一类易于调节的纯平面手性 CpRh III催化剂及其在不对称 C-H 活化反应中的应用。