4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 126631-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 126631-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: VDTDIYIWSVEZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-Methyl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-Δ²-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylate 在 hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shono, Tatsuya; Terauchi, Jun; Matsumura, Yoshihiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1963 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHONO, TATSUYA;TERAUCHI, JUN;MATSUMURA, YOSHIHIRO, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 1963-1966
  作者：SHONO, TATSUYA、TERAUCHI, JUN、MATSUMURA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Shono, Tatsuya; Terauchi, Jun; Matsumura, Yoshihiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1963 - 1966
  作者：Shono, Tatsuya、Terauchi, Jun、Matsumura, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• A convenient route to β-aryl-substituted cyclic enamines as key synthetic intermediates of sceletium and amaryllidaceae alkaloids
  作者：Yoshihiro Matsumura、Jun Terauchi、Takashi Yamamoto、Takashi Konno、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96258-1

  日期：1993.9

  Aryl groups were introduced into the position β to the nitrogen atom of cyclic amines by carrying out the anodic α-methoxylation of cyclic amine derivatives, the elimination of methanol from the oxidized products, the halomethoxylation of the resulting α,β-unsaturated cyclic amine derivatives, the replacement of the α-methoxy group with an aryl group, and the silver ion-promoted migration of the α-aryl

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。