2,4,7-trimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1126837-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,4,7-trimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,4,7-trimethylindene-1,3-dione
• CAS: 1126837-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VEIHBHCDFCQNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-trimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(bis(2,5-dimethylphenyl)methyl)-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,3(2H)-diol
  参考文献：
  名称：

  Ortho-methylated tribenzotriquinacenes—paving the way to curved carbon networks

  摘要：

  利用双环脱水策略合成了立体拥挤的三苯并三喹吖烯，其正交位置完全或部分甲基化。这样就得到了扭曲的三苯并三喹并烯核心，并可进一步官能化，以便将来合成用于缺陷碳网络的弯曲模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14703j
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione 在 硫酸 、 sodium proprionate 作用下， 反应 20.5h， 生成 2,4,7-trimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ortho-methylated tribenzotriquinacenes—paving the way to curved carbon networks

  摘要：

  利用双环脱水策略合成了立体拥挤的三苯并三喹吖烯，其正交位置完全或部分甲基化。这样就得到了扭曲的三苯并三喹并烯核心，并可进一步官能化，以便将来合成用于缺陷碳网络的弯曲模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14703j

文献信息

• Synthesis of Biaryl Carboxylic Acids through a Cascade Suzuki–Miyaura Coupling/Friedel–Crafts Alkylation/Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement/Aromatization Process
  作者：Shaodong Liu、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00204

  日期：2024.3.8

  In this study, we present a series of 1,3-dicarbonyls that can undergo a cascade Suzuki coupling, followed by a Friedel–Crafts reaction to produce molecules containing polycyclic alcohols. These polycyclic alcohols can then be converted into biaryl carboxylic acids through ring-opening rearrangement reactions catalyzed by a Lewis acid. The Friedel–Crafts reaction exhibits selective para-positioning

  在这项研究中，我们提出了一系列 1,3-二羰基，它们可以进行级联铃木偶联，然后进行弗里德尔-克来福特反应，生成含有多环醇的分子。然后，这些多环醇可以通过路易斯酸催化的开环重排反应转化为联芳基羧酸。 Friedel-Crafts反应表现出羟基的选择性对位，并且与官能团具有良好的相容性，产率高达82%。具有取代羟基的底物也可以通过路易斯酸催化的开环重排转化为联芳基羧酸。
• Coupled Rotary Motion in Molecular Motors
  作者：Carlijn L. F. van Beek、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.3c14430

  日期：2024.2.28

  Biological molecular machines play a pivotal role in sustaining life by producing a controlled and directional motion. Artificial molecular machines aim to mimic this motion, to exploit and tune the nanoscale produced motion to power dynamic molecular systems. The precise control, transfer, and amplification of the molecular-level motion is crucial to harness the potential of synthetic molecular motors

  生物分子机器通过产生受控和定向运动在维持生命方面发挥着关键作用。人造分子机器旨在模仿这种运动，利用和调整纳米级产生的运动来为动态分子系统提供动力。分子水平运动的精确控制、传输和放大对于发挥合成分子马达的潜力至关重要。确定如何利用定向电机旋转来驱动多组件分子机器的其他子单元中的次级运动是很有趣的。设计涉及多个电动元件的复杂合成机器的挑战为实现前所未有的功能提供了令人着迷的机会，但由于其极其复杂的行为，这些功能几乎尚未被探索。在这里，我们展示了光驱动的拥挤烯烃分子马达中的固有耦合旋转运动。到目前为止，具有两个转子的分子马达已被理解为每个子单元进行独立旋转。新的桥式异靛蓝电机设计揭示了电机单向操作机制的额外维度，转子之间在该机制中进行通信。前所未有的双亚稳态中间桥连接两个转子子单元的旋转周期。我们的研究结果表明，相邻的机动亚基如何相互影响，从而极大地改变马达的功能。控制活性分子内成分的嵌入纠缠为更先进的人造分子机器奠定了基础。
• Ortho-methylated tribenzotriquinacenes—paving the way to curved carbon networks
  作者：Yvonne Kirchwehm、Alexander Damme、Thomas Kupfer、Holger Braunschweig、Anke Krueger

  DOI：10.1039/c1cc14703j

  日期：——

  The synthesis of sterically crowded tribenzotriquinacenes with complete and partial methylation of the ortho-positions has been achieved using the double cyclodehydration strategy. This leads to a twisted tribenzotriquinacene core and enables further functionalization for the future synthesis of curved model compounds for defective carbon networks.

  利用双环脱水策略合成了立体拥挤的三苯并三喹吖烯，其正交位置完全或部分甲基化。这样就得到了扭曲的三苯并三喹并烯核心，并可进一步官能化，以便将来合成用于缺陷碳网络的弯曲模型化合物。