γ-[(2-methyl-1,4-naphthoquinonyl-3)butyryl]-L-glutamyl-L-glutamyl-L-leucine methyl ester | 82376-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-[(2-methyl-1,4-naphthoquinonyl-3)butyryl]-L-glutamyl-L-glutamyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: (4S)-5-[[(2S)-4-carboxy-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[4-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 82376-79-2
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₁₁
• 分子量: 643.691
• InChiKey: PDFYBXLZDIDSNX-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-(2-methyl-1,4-naphthoquinonyl-3)butyric acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.58h， 生成 γ-[(2-methyl-1,4-naphthoquinonyl-3)butyryl]-L-glutamyl-L-glutamyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-甲基-1,4-萘醌为底物的衍生物和维生素K依赖性羧化酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列含有N-末端2-甲基-1，4-萘醌基团的肽或具有这种结构的类似物作为大鼠肝脏微粒体维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂。母体化合物gamma-2-（甲基-1,4-萘醌基-3）丁酰基-Glu-Glu-Leu-OMe是低浓度羧化酶的良好底物，Km约为50 microM。这比已经合成的大多数简单肽底物的Km低大约2个数量级。用其去甲基类似物，萘基或硬脂基取代2-甲基-1,4-萘醌基会降低底物的有效性。在较高浓度下，母体化合物及其去甲基类似物是维生素K依赖性羧化反应的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00375a020

文献信息

• Derivatives of 2-methyl-1,4-naphthoquinone as substrates and inhibitors of the vitamin K-dependent carboxylase
  作者：Madhup K. Dhaon、S. R. Lehrman、D. H. Rich、J. A. Engelke、J. W. Suttie

  DOI：10.1021/jm00375a020

  日期：1984.9

  series of peptides that contain an N-terminal 2-methyl-1,4-naphthoquinone group or analogues of this structure have been prepared as potential substrates or inhibitors of the rat liver microsomal vitamin K dependent carboxylase. The parent compound, gamma-2-(methyl-1,4-naphthoquinonyl-3)butyryl-Glu-Glu-Leu-OMe, is a good substrate for the carboxylase at low concentrations and has a Km of about 50 microM

  已经制备了一系列含有N-末端2-甲基-1，4-萘醌基团的肽或具有这种结构的类似物作为大鼠肝脏微粒体维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂。母体化合物gamma-2-（甲基-1,4-萘醌基-3）丁酰基-Glu-Glu-Leu-OMe是低浓度羧化酶的良好底物，Km约为50 microM。这比已经合成的大多数简单肽底物的Km低大约2个数量级。用其去甲基类似物，萘基或硬脂基取代2-甲基-1,4-萘醌基会降低底物的有效性。在较高浓度下，母体化合物及其去甲基类似物是维生素K依赖性羧化反应的有效抑制剂。