Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-1-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-but-1-enyl ester | 914932-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-1-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-but-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-1-oxo-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)pent-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 914932-26-6
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₆S
• 分子量: 317.243
• InChiKey: QQFDJHALPJLYLS-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-1-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-but-1-enyl ester 、 二烯丙基胺 反应 1.0h， 以23%的产率得到3-[2-(diallylamino)pent-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯与仲胺的反应：通过叠氮鎓离子合成α，β-二氨基羧酸衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-ethyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-1-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯与仲胺的反应：通过叠氮鎓离子合成α，β-二氨基羧酸衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.085

文献信息

• Reaction of vinyl triflates of α-keto esters and imides with secondary amines: synthesis of α,β-diamino carboxylic acid derivatives through aziridinium ions
  作者：Marie-José Tranchant、Vincent Dalla

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.085

  日期：2006.10

  Reaction between secondary amines and vinyl triflates of α-keto esters and imides under solvent-free condition provides a ready access to α,β-diamino carboxylates.

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。