(1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol | 1310886-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1310886-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NOSi
• 分子量: 339.553
• InChiKey: HMEYIXJXGUHNMH-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和对映选择性钌催化的 2-甲硅烷基丁二烯的羟基烷基化：从醇氧化水平进行羰基合成

  摘要：

  在 (R)-SEGPHOS 或 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌配合物存在下，将醇 2a-2j 暴露于 2-甲硅烷基-丁二烯导致氧化还原触发生成烯丙基钌-醛对，它们结合形成产物在没有化学计量副产物且具有高水平的顺式非对映选择性和对映选择性的情况下，羰基巴豆化 4a-4j 的研究。在异丙醇的存在下，在其他条件相同的情况下，醛 3a-3j 转化为等效的一组加合物 4a-4j。使用传统加热进行的反应需要 48 小时，而微波辐射仅需 4 小时即可实现完全转化。最后，如加合物 4a 转化为化合物 6a 和 6b 所示，

  DOI：

  10.1021/ja2046028

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of 2-Silyl-butadienes: Carbonyl<i>syn</i>-Crotylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Jason R. Zbieg、Joseph Moran、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja2046028

  日期：2011.7.13

  are converted to an equivalent set of adducts 4a-4j. Whereas reactions conducted using conventional heating require 48 h, microwave irradiation enables full conversion in only 4 h. Finally, as illustrated in the conversion of adduct 4a to compounds 6a and 6b, diastereoselective hydroboration-Suzuki cross-coupling with aryl and vinyl halides followed by Fleming-Tamao oxidation enables generation of anti

  在 (R)-SEGPHOS 或 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌配合物存在下，将醇 2a-2j 暴露于 2-甲硅烷基-丁二烯导致氧化还原触发生成烯丙基钌-醛对，它们结合形成产物在没有化学计量副产物且具有高水平的顺式非对映选择性和对映选择性的情况下，羰基巴豆化 4a-4j 的研究。在异丙醇的存在下，在其他条件相同的情况下，醛 3a-3j 转化为等效的一组加合物 4a-4j。使用传统加热进行的反应需要 48 小时，而微波辐射仅需 4 小时即可实现完全转化。最后，如加合物 4a 转化为化合物 6a 和 6b 所示，